Биоорганическая химия. Братцева И.А - 90 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СтГМУ | Ставрополь

Составители: 

Рубрика: 

179
OH
СН
3
O
3
А
B
C
D
1
2
4
3
А
B
C
D
17
O
СН
3
OH
17
Эстрон - первый половой
гормон, выделенный в чистом
виде, контролирует
менструальный цикл у женщин
Тестостерон - стимулирует
развитие вторичных мужских
признаков и выработку спермы
Эстрогены:
Андрогены:
Сердечные гликозиды
Сердечные гликозиды – соединения стероидного ряда, у которых сте-
роидная часть молекулы играет роль
агликона (генина) – неуглеводного
компонента некоторых моно- или олигосахаридов.
В небольших количествах они возбуждают сердечную деятельность и
используются в кардиологии. В больших дозах являются сердечными
ядами. Выделяют эти соединения из различных видов наперстянки (диги-
талиса), ландыша, горицвета и др. К генинам сердечных гликозидов рас-
тительного происхождения относятся
дигитоксигенин и строфантин.
Связь между молекулой углевода и генином является β-О-гликозидной.
3
O O
O
СН
3
OH
СН
3
H
O
О
Дигитоксигенин
-лактон
Стеран (агликон)
-O-Гликозидная свя зь
остатки углеводов
Фрагмент сердечного гликозида ланатозида А
Изопреноиды
Изопреноиды
–
соединения, построенные из фрагментов изопрена
Один из наиболее распространенных изопреноидов –
натуральный каучук (полимер изопрена):
СН
2
С
СН
3
СН СН
2
(
)
n
С
СН
3
СН CН
2
СН
2
.
180
К изопреноидам относится ряд веществ – биорегуляторов низкомолеку-
лярной природы, содержащихся в животных организмах, в частности,
жирорастворимые витамины (А). Витамины – это биологически ак-
тивные органические вещества, присутствие которых в
небольшом коли-
честве в пище человека и животных необходимо для их нормальной жиз-
недеятельности. Многие витамины входят в состав небелковых компо-
нентов сложных ферментов (В
1
, В
2
, В
6
, РР и др.)
Витамины группы А (антиксерофтальмический) – факторы роста.
Их недостаток в пище вызывает исхудание, высыхание роговицы глаза
(куриную слепоту), нарушение световой адаптации, понижает сопротив-
ляемость организма инфекциям.
Химическая структура
CH
CH
C CH CH CH C CH
СН
2
ОН
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
2 остатка изопрена
Витамин А (ретинол)
-ионон
первичная
спиртовая
группа
Витамин А участвует в процессах фоторецепции,
в виде своего
альдегидного производного – ретиналя входит в состав зрительного пур-
пура сложного белка
родопсина. Эта реакция служит пусковым меха-
низмом, обеспечивающим возбуждение палочек сетчатки глаза.
Схема превращения зрительного пурпура
Зрительный пурпур (родопсин)
ретиналь
опсин
темнота
-2Н
+2Н
Витамин А (ретинол)
свет
+
Ретинол образуется в организме из β-каротина (неактивного предше-
ственника,
провитамина витамина А). Каротин – растительный пигмент
желто-красного цвета, в большом количестве содержится в моркови, то-
матах, сливочном масле. Известны три изомера каротинов: α, β, γ, разли-
чающиеся числом циклов и положением двойных связей.
Витамины группы Е (токоферолы)
По своей химической природе витамин Е – α-токоферол является
производным двухатомного фенола – гидрохинона с гексадекановой бо-
ковой цепью. Содержится в растительном и сливочном маслах, в мясе,
семенах злаков, яичном желтке и др.

Страницы