Биоорганическая химия. Братцева И.А - 88 стр.

UptoLike

175
5. Получите натриевую соль стеариновой кислоты из жира. Какое
практическое применение имеют соли высших жирных кислот?
6. Что характеризует йодное число жира? Расположите в порядке
убывания йодного числа следующие триацилы: трипальмитат, олеоди-
стеарат, линолеодиолеин.
7. Как определить свежесть жира?
8. Как выделить свободные высшие жирные кислоты из жира?
9. Что характеризует число омыления?
10. Изобразите конфигурацию олеиновой кислоты, укажите располо-
жение двойной связи.
11. Изобразите конфигурацию линолевой кислоты, укажите располо-
жение двойных связей.
12. Как доказать наличие ненасыщенных кислот в жире?
13. Что такое фосфатидовые кислоты, какова их конфигурация в жи-
вотных организмах?
14. Где синтезируются в организме фосфолипиды, что является их
предшественниками в процессе синтеза?
15. Можно ли считать фосфолипиды поверхностно-активными веще-
ствами? Каким образом они ориентируются при формировании клеточ-
ных мембран?
16. Напишите формулу серинкефалина. Гидролизуется ли он в орга-
низме?
17. Напишите формулу лецитина.
18. Покажите взаимосвязь аминоспиртов, входящих в состав фосфо-
липидов (напишите реакции).
5. Стероиды. Изопреноиды. Химическая структура,
биологическая роль
Этот раздел очень важен в дальнейшем при изучении биохимии, фар-
макологии, так как многие представители этой группы соединений отно-
сятся к низкомолекулярным регуляторам некоторых важнейших физио-
логических процессов (гормоны, витамины, желчные кислоты), а также
являются ценными лекарственными веществами (сердечные гликозиды,
преднизолон, фторированные кортикостероиды, алкалоиды).
Стероидыбольшая группа циклических веществ, в основе которых
лежит скелет
стерана (гонана, циклопентанпергидрофенантрена), со-
стоящий из трех нелинейно конденсированных циклогексановых колец
(А, В, С) и циклопентанового кольца D. Общая структура и принятая ну-
мерация атомов в стеране приведены ниже.
176
A B
C
D
СН
3
СН
3
Х
A B
C
D
Пергидрофенантрен
Циклопентан
Стеран (гонан)
(циклопентанпергидрофенантрен)
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
Общий скелет стероидов
(Х-ОН; -OR
I
; O=)
В животный организм стероиды поступают с пищей и могут синтези-
роваться в клетках из простого универсального метаболитаацетилкоэн-
зима А, становясь затем предшественниками в синтезе других важных
соединений (смотри нижеприведенную схему).
Белки мономеры
Углеводы
Жиры
ПВК
Стерины
холестерин
желчные кислоты
половые гормоны
витамин Д
гормоны коркового
вещества надпочеч-
ников
CН
3
C
O
SKoA
Гидролиз в ж.к.т.
Синтез в клетках
мономеры
мономеры
Ацетил КоА
Стерины
Стерины
это производные стероидов, у которых в положения С
3
обязательно находится гидроксильная группа, а у С
17
алифатический ра-
дикал, включающий 8 атомов углерода.
Наиболее распространенным пред-
ставителем стеринов является
холесте-
рин (холестеролвторичный цикличе-
ский спирт). Очищенный холестерин
белое кристаллическое вещество, опти-
чески активное. В организме находится
как в свободном состоянии, так в виде
сложного эфира.
Нарушение обмена хо-
лестерина приводит к отложению его на
стенках артерий и, как следствие,
уменьшению эластичности сосудов
(ате-
росклерозу). Кроме того, он может накапливаться в виде желчных кам-
ней.
При облучении УФ-светом некоторых стеринов, например, встре-
чающегося в бактериях
эргостерина (эргостерола), происходит размыка-
ние кольца
В и образование антирахитического витамина группы Д.
Он содержится в яичном желтке, молоке, сливочном масле, рыбьем жире.
A B
C
D
3
5
6
7
8
10
19
18
13
17
27
26
25
24
СН
3
OH
СН
3
23
22
21
20
Холестерин