Органический синтез. Быкова Н.Н - 14 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТГТУ | Тамбов

Составители: 

Рубрика: 

Лабораторная работа 4
ПОЛУЧЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ И ИЗУЧЕНИЕ СВОЙСТВ
АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ
Цель работы:
1. Получить альдегиды окислительными реакциями.
2. Ознакомиться с качественными реакциями на альдегиды и кетоны.
3. Закрепить знания по способам получения и химическим свойствам кетонов.
4. Выработать навыки обращения с химической посудой, реактивами и приборами.
Реактивы: этиловый спирт, дихромат калия (кристаллический), серная кислота (разб. и конц.), карбид кальция, окись
ртути (II) желтая, формальдегид, ацетальдегид, раствор щелочи (разб.), раствор сульфата меди, раствор нитрата серебра, рас-
твор аммиака (разб.), раствор фуксинсернистой кислоты, ацетон, гидроксиламин гидрохлорид, карбонат натрия (безводный
кристаллический), бисульфит натрия (насыщенный водный раствор), соляная кислота (разб.), фенолфталеин, раствор йода
(10 %).
Посуда и приборы: пробирка с отводной трубкой, штатив, пробирки, стаканы, спиртовка, медная проволочная сетка,
пробирка с корковой пробкой, тигельные щипцы, колбочка с отводной трубкой, пробка с капельной воронкой, прибор для
гидратации ацетилена, водяная баня, широкая пробирка, ледяная баня, колба Бунзена, воронка Бюхнера, водоструйный на-
сос, фильтровальная бумага, стеклянная палочка.
Общие положения
Альдегидами и кетонами называют производные углеводородов, со-
держащие карбонильную группу .
В молекуле альдегидов она затрачивает одну валентность на соединение с водородом, а вторую – на соединение с ради-
калом, который может быть предельного и непредельного характера. Общая формула альдегидов
. В случае кетонов обе валентности карбонильной группы за-
трачиваются на соединение с радикалами различного характера. Общая формула кетонов
Номенклатура карбонильных соединений весьма многообразна. Используют как исторические названия, так и систему
ИЮПАК. Поэтому многие карбонильные соединения имеют несколько названий.
Альдегидную группу по номенклатуре ИЮПАК обозначают суффиксами -аль, -карбальдегид или префиксами оксо-,
формил-. Если альдегидная группа является старшей, ее обозначают суффиксом. Если углеродный атом альдегидной группы
входит в родоначальную структуру, применяется суффикс -аль, в других случаях -карбальдегид. Префиксы оксо- или фор-
мил- применяются, если в молекуле имеются более старшие группы, например –SO
3
H, –COOH.
Кетонную группу по системе ИЮПАК обозначают суффиксом -он или префиксом оксо- (кето-). Префикс применяется,
если в молекуле имеются более старшие группы. По рациональной номенклатуре названия кетонов состоят из названий уг-
леводородных остатков в порядке старшинства и суффикса -кетон.
Многие альдегиды и кетоны сохранили тривиальные названия: формальдегид, ацетальдегид, ацетон.
Альдегиды и кетоны могут быть получены рядом общих методов, например, окислением или каталитическим дегидрированием спиртов.
Первичные спирты образуют альдегиды, вторичные – кетоны. Гидратация ацетилена и его гомологов в условиях реакции Кучерова в силь-
нокислой среде приводит соответственно к уксусному альдегиду или кетонам. Эта реакция широко используется в промышленности для
получения ацетальдегида, из которого синтезируют уксусную кислоту, этиловый спирт и синтетический каучук.
Альдегиды и кетоны отличаются большой реакционной способностью. Большинство реакций определяется присутстви-
ем полярной электроноакцептороной карбонильной группы, которая способна присоединять различные нуклеофилы. Кроме
того, в оксосоединениях присутствует подвижный α-водородный атом, с участием которого протекают реакции галогениро-
вания, конденсации.
Как правило, альдегиды более активны в химических превращениях, и они окисляются намного легче, чем кетоны, до
соответствующих кислот.
Альдегиды являются сильными восстановителями. При нагревании в щелочном растворе они восстанавливают соеди-
нения двухвалентной меди до соединений одновалентной меди и далее до металлической меди и соединения серебра до ме-
таллического серебра. Это качественные реакции на альдегиды. Формальдегид от других альдегидов позволяет отличить
цветная реакция с фуксинсернистой кислотой в сильнокислой среде. Фуксин является производным трифенилметанового
ряда и его красная окраска обусловлена хиноидной структурой. Присоединяя две молекулы сернистой кислоты, фуксин об-
разует бесцветное соединение, уже не имеющее хиноидной структуры (фуксинсернистую кислоту).
При присоединении альдегидов к фуксинсернистой кислоте вновь образуются вещества с хиноидной структурой, окра-
шенные подобно фуксину, но с более синеватым оттенком. Эти соединения постепенно реагируют с избытком находящегося
в растворе сернистого ангидрида, отщепляя альдегид в виде его бисульфитного соединения и переходя снова в свободную
фуксинсернистую кислоту, поэтому при стоянии раствор постепенно обесцвечивается. Производные формальдегида и фук-
синсернистой кислоты более устойчивы, чем аналогичные соединения с другими альдегидами, и окраска сохраняется в при-
сутствии сильных кислот, хотя оттенок ее становится еще синее.
C
O
R
C
O
H
C
R
O
R .

Страницы