Методическое обеспечение инновационной технологии преподавания курса органической химии в технологическом университете. Цыбикова Д.Ц. - 9 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВСГУТУ | Улан-Удэ

Составители: 

Рубрика: 

Провести анализ реакционной способности хлора на основе взаимного
влияния атомов в молекуле.
26.На основе реакционной способности разделить
смесь веществ (каков подход?):
О
а) СН
з
-С , С
2
Н
5
ОН, С
6
Н
5
ОН ;
ОН
б)гексан, п-хлорбензойная кислота, фенол;
в)гексан, п-хлорбензойная кислота, уксусная кислота;
г)2-гептанол, п-хлорбензойная кислота, эталамин и т.д.
27.Как осуществить следующие схемы:
а) получить этилбензол по Фриделю-Крафтсу:
С1
2
AI С1
3
C
2
H
5
С1 -Н
2
+
Н
2
? → ? → ? → ? → ? → ?
Дать характеристику продукта.
?
OH
NO
2
?
HCI
2
+
NaNO
2
?
(NH
4
)S
H
2
?
HNO
3
OH
?
AIO
3
CI
2
?
О-нитрофенол ?
и т.д. Показать распределение электронной плотности в σ-нитрофеноле.
Какая специфика?
28. Нестандартные синтезы, например:
а) как из бензола получить иодбензол ?
б) как из бензола получить тринитробензойную кислоту?
в)как получить из бензола о-динитробензол и т д.
I II III IV
29. алкан → алкен → алкин → галогенопроизвод-
V VI VII VIII
ное → спирты → альдегид → галогензамещенная кислота → га-
лондокислота → оксикислота → лактон. Анализ продукта VIII на основе
взаимного влияния атомов в молекуле.
HB
r
│O спирт + НСI +
30. СН
3
-СН=СН
2
→ ? → ? → ? →
р-р КОН в отсутст. в О
2
О
2
НNO
3
→ ? → ?
31. Взаимное влияние атомов в молекуле как фактор реакционной спо-
собности органической молекулы (показать на нескольких примерах).
32.Провести анализ изменения констант кислотности замещенных бен-
зойных кислот в зависимости от природы введенного заместителя на
основе взаимного влияния атомов в молекуле:
К
а
=6,6 10
-5
К
а
=1,1 10
-3
К
а
=4,3
-4
К
а
=3,7 10
-4
OH
OH
OH
CH
NO
2
CH
3
C
O
OH
C
O
C
O
C
O
OH
OH
OH
К
а
=8 3 10
-5
К
а
=3,3 10
-5
К
а
= 3,1 10
-4
К
а
=1,2 10
-4
33. К = ρδ- уравнение Гамета – одно из важнейших эмпирических
уравнений органической химии, связывающее реакционную способ-
ность со строением. Объяснить и доказать на примерах задачи №32, что в
основе уравнения положено представление о взаимном влиянии атома в
молекуле.
34. Дать сравнительную характеристику силе кислоты на основе
взаимного влияния атома в молекуле:
OH
C
O
C
O
COH
O
COH
O
OH
OH
CH
NO
                                                                       → ? → ?
Провести анализ реакционной способности хлора на основе взаимного      31. Взаимное влияние атомов в молекуле как фактор реакционной спо-
влияния атомов в молекуле.                                             собности органической молекулы (показать на нескольких примерах).
26.На       основе      реакционной        способности  разделить      32.Провести анализ изменения констант кислотности замещенных бен-
смесь веществ (каков подход?):                                         зойных кислот в зависимости от природы введенного заместителя на
           О                                                           основе взаимного влияния атомов в молекуле:
а) СНз-С, С2Н5ОН, С6Н5ОН ;
          ОН
б)гексан, п-хлорбензойная кислота, фенол;
в)гексан, п-хлорбензойная кислота, уксусная кислота;
г)2-гептанол, п-хлорбензойная кислота, эталамин и т.д.                         O              O           O         O
                                                                              C OH        C       OH     C OH      C OH
27.Как осуществить следующие схемы:                                                                OH

а) получить этилбензол по Фриделю-Крафтсу:
                                                                                                        CH         NO

С12 AI С13  C 2H5 С1 -Н2 + Н2
? →      ? → ? → ?       → ? → ?
                                                                       Ка=6,6 10-5            Ка=1,1 10-3          Ка=4,3-4 Ка=3,7 10-4
Дать характеристику продукта.
                       OH                                OH
    CI2 AIO3
                   ?    HNO3    H2 (NH4)S NaNO 2+ 2HCI     NO2
                                                                              O                              O          O
               ?               ?         ?         ?        ?                      O                    C          C     OH
                                                                          C   OH C OH                         OH
                                                                                              OH                           CH3
О-нитрофенол ?
                                                                                                        CH
                                                                              OH              NO 2
и т.д. Показать распределение электронной плотности в σ-нитрофеноле.                 OH
Какая специфика?
28. Нестандартные синтезы, например:
а) как из бензола получить иодбензол ?
б) как из бензола получить тринитробензойную кислоту?
в)как получить из бензола о-динитробензол и т д.                       Ка=8 3 10-5        Ка=3,3 10-5 Ка= 3,1 10-4        Ка=1,2 10-4

               I       II       III            IV
 29.       алкан → алкен → алкин → галогенопроизвод-
            V      VI VII                    VIII                      33. К = ρδ- уравнение Гамета – одно из важнейших эмпирических
ное   → спирты → альдегид → галогензамещенная кислота → га-            уравнений органической химии, связывающее реакционную способ-
лондокислота → оксикислота → лактон. Анализ продукта VIII на основе    ность со строением. Объяснить и доказать на примерах задачи №32, что в
взаимного влияния атомов в молекуле.                                   основе уравнения положено представление о взаимном влиянии атома в
                  HBr│O       спирт      + НСI        +                молекуле.
30. СН 3 -СН=СН2 → ?         →      ?  →        ? →
                            р-р КОН в отсутст. в О2                    34. Дать сравнительную характеристику силе кислоты на основе
О2     НNO3                                                            взаимного влияния атома в молекуле:

Страницы