Практикум по органической химии. Часть II. Реакции органических соединений. Дерябина Г.И - 147 стр.

UptoLike

147
азота, связанного с электроноакцепторной группой C=O. Амиды гидроли-
зуются в присутствии кислот (или оснований) с образованием соответст-
вующей карбоновой кислоты (или её соли):
NH
4
+
RC
O
OH
OH
2
NH
2
RC
O
H
+
NH
3
RC
O
O
OH
2
NH
2
RC
O
OH
+ +
+ +
Одним из важнейших амидов является мочевина (карбамид), которая
представляет собой полный амид (диамид) угольной кислоты:
OH
O
C OH NH
2
O
C
NH
2
у
гольная кислота
карбамид (мочевина
)
Мочевинаконечный продукт азотистого обмена в организме человека и живот-
ных, образующийся при распаде белков и выделяемый вместе с мочой. Применя-
ется мочевина как исходное вещество для получения мочевиноформальдегидных
смол [9] и лекарственных веществ (люминала, веронала и др.).
Важную роль в природе играют полимерные амиды, к которым отно-
сятся белки. Молекулы белков построены из остатков
α-аминокислот с
участием амидных групп
пептидных связей -CO-NH- по схеме:
-H
2
O
CCHNH
2
R
O
OH
R
R
H
CH
COOH
N
CH CNH
2
O
H
H
N
COOH
CH
R
пептидная
свя зь
дипептид
+
α-аминокислоты
Практическое значение имеют высокопрочные синтетические поли-
амиды
капрон, найлон и др. [9].
Нитрилы R
СNорганические соединения, в которых углеводо-
родный радикал связан с группой -C
N (циан).
При гидролизе этих соединений образуются карбоновые кислоты, по-
этому нитрилы обычно рассматриваются как производные соответствую-
щих кислот.
Простейший представитель CH
3
-CN – нитрил уксусной кислоты
(
ацетонитрил).
Основным способом получения нитрилов является дегидратация
амидов на кислотных катализаторах в присутствии водоотнимающих реа-
гентов:
CH
3
CONH
2
P
2
O
5
CH
3
CN + H
2
O