Практикум по органической химии. Часть II. Реакции органических соединений. Дерябина Г.И - 148 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СГАУ | Самара

Составители: 

Рубрика: 

148
Нитрилы также получают из галогеноуглеводородов действием циа-
нидов калия или натрия (нуклеофильное замещение галогена):
R−Cl + NaCN ⎯→ R−CN + NaCl
Эта реакция применяется в органическом синтезе для удлинения уг-
леродной цепи.
Гидролизом нитрилов получают карбоновые кислоты:
RCN
+
2H
2
O RCOOH
+
NH
3
(H
+
)
Гидролиз
α-гидроксинитрилов (циангидринов) R-CH(OH)CN приво-
дит к
α-гидроксикислотам R-CH(OH)COOH (см. 4.3.1).
При восстановлении нитрилов образуются первичные амины:
R−C≡N + 4[H] → R−CH
2
−NH
2
Полимеризацией нитрила акриловой кислоты CH
2
=CH−CN получают полиакрило-
нитрил (синтетическое волокно нитрон):
n CH
2
=CH−CN → [−CH
2
−CH(CN)−]
n
Динитрил адипиновой килоты NC-(CH
2
)
4
-CN – исходное вещество для получения
адипиновой кислоты HOOC-(CH
2
)
4
-COOH в производстве найлона (полиамида-
6,6) [-CO-(CH
2
)
4
-CO-NH-(CH
2
)
6
-NH-]
n
О взаимопревращениях кислот и их производных см. [9].
5.3.2. Жиры
•
Жиры
−
сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и выс-
ших одноатомных карбоновых кислот.
CH
2
CH
CH
2
O
O
O
H
H
H
RCOOH
R''COOH
R'COOH
R''CO
R'CO
RCO
CH
2
CH
CH
2
O
O
O
OH
2
+
глицерин
карбоновые кислоты
триацилглицерин
-3
В состав жиров (
триацилглицеринов) входят остатки насыщенных ки-
слот (масляной C
3
H
7
COOH, пальмитиновой C
15
H
31
COOH, стеариновой
C
17
H
35
COOH и др.) и ненасыщенных (олеиновой C
17
H
33
COOH, линолевой
C
17
H
31
COOH, линоленовой С
17
Н
29
СООН арахидоновой С
19
Н
31
СООН).
Природные кислоты, образующие молекулы жира, имеют неразветвленное строе-
ние и содержат четное число углеродных атомов (от 4 до 24). В ненасыщенных
кислотах присутствуют двойные углерод-углеродные связи в цис-форме. Эти осо-
бенности строения жиров обусловлены процессами биосинтеза.

Страницы