Практикум по органической химии. Часть II. Реакции органических соединений. Дерябина Г.И - 157 стр.

UptoLike

157
п-фенилендиамин
NH
2
NH
2
4. В названиях смешанных аминов, содержащих алкильные и арома-
тические радикалы, за основу берется название первого представителя
ароматических аминов
анилин.
CH
3
NH
N-метиланилин
(метилфениламин)
Символ N- ставится перед названием алкильного
радикала, чтобы показать, что этот радикал свя зан
с атомом азота, а не я вля ется заместителем в
бензольном кольце.
Изомерия аминов
Структурная изомерия
изомерия положения аминогруппы, начиная с C
3
H
7
NH
2
:
н-пропиламин
(пропанамин-1)
изопропиламин
(пропанамин-2)
CH
2
CH
2
CH
3
NH
2
CH
3
NH
2
CH
CH
3
изомерия углеродного скелета, начиная с C
4
H
9
NH
2
изомерия аминогруппы, связанная с изменением степени замещен-
ности атомов водорода при азоте, т.е. между различными типами аминов:
CH
3
NCH
3
CH
3
CH
2
CH
3
NCH
3
H
H
CH
2
CH
2
CH
3
NH
CH
3
NH
CH
3
NH
2
триметиламин
метилэтиламин
н-пропиламин
первичный
амин
вторичный
амин
третичный
амин
N-метиланилин
4-метиланилин
смешанный
вторичный амин
ароматический
первичный амин
Пространственная изомерия. Амины, содержащие асимметрический
углеродный атом, проявляют
оптическую изомерию (энантиомерию). Этот
вид стереоизомерии возможен для соединений, начиная с С
4
H
9
NH
2
(на-
пример,
втор-бутиламин СН
3
С
*
Н(NH
2
)C
2
H
5
). Энантиомерия характерна
также для аммониевых соединений с асимметрическим атомом азота:
[NHRR'R'']
+
X
, [NHRR'R'']
+
OH
и т.п.
6.2. Свойства аминов
При рассмотрении химических и физических свойств аминов (как и
любых органических соединений) необходимо учитывать следующие
факторы: