Практикум по органической химии. Часть II. Реакции органических соединений. Дерябина Г.И - 160 стр.

UptoLike

160
аминов в воде уменьшается. Ароматические амины в воде практически не
растворяются.
Все амины токсичны, особенно ароматические и некоторые из диа-
минов.
6.2.2. Химические свойства аминов
Амины сходны по строению с аммиаком и проявляют подобные ему
свойства. Как в аммиаке, так и в аминах,
sp
3
-атом азота имеет неподелен-
ную пару электронов:
N
H
H
..
H
N
R
H
..
H
NH
3
RNH
2
Поэтому в химических реакциях амины и аммиак могут выступать как
основания и нуклеофильные реагенты.
Свойства аминов как оснований
1. Водные растворы алифатических аминов проявляют щелочную ре-
акцию, так как при их взаимодействии с водой образуются гидроксиды ал-
киламмония, аналогичные гидроксиду аммония:
OH
H
H
H
N
HHO
H
H
H
N H
:
+
гидроксид аммония
+
OH
H
H
N
HHOH
3
C
CH
3
H
H
N
H
:
+
гидроксид метиламмония
+
+I-эффект
Связь протона с амином, как и с аммиаком, образуется по донорно-
акцепторному механизму за счет неподеленной электронной пары атома
азота.
Алифатические амины более сильные основания, чем аммиак, по-
скольку алкильные радикалы увеличивают электронную плотность на ато-
ме азота за счет +
I-эффекта. По этой причине электронная пара азота
удерживается менее прочно и легче взаимодействует с протоном.