Практикум по органической химии. Часть II. Реакции органических соединений. Дерябина Г.И - 30 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СГАУ | Самара

Составители: 

Рубрика: 

30
-СН=СН
2
– винил, -СН
2
–СН=СН
2
– аллил.
Изомерия. В ряду алкенов проявляется более разнообразная изомерия
по сравнению с алканами.
Структурная изомерия
– изомерия положения кратной связи, начиная с С
4
H
8
:
СH
2
=CH-CH
2
-CH
3
(бутен-1) и СH
3
-CH=CH-CH
3
(бутен-2);
– изомерия углеродного скелета (c С
4
H
8
), например:
СH
2
=CH-CH
2
-CH
3
(бутен-1) и CH
2
=C(CH
3
)
2
(метилпропен);
– межклассовая изомерия с циклоалканами, начиная c С
3
H
6
:
CHCH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
пропен
циклопропан
Пространственная изомерия алкенов связана с различным положени-
ем заместителей относительно двойной связи, вокруг которой невозможно
внутримолекулярное вращение (π-диастереомерия) [10].
Алкены, имеющие у каждого из двух атомов углерода при двойной
связи различные заместители, могут существовать в виде двух π-
диастереомеров (цис- и транс-, или Z- и E-), отличающихся расположени-
ем заместителей относительно плоскости π-связи. Например, в молекуле
бутена-2 СН
3
–СН=СН–СН
3
группы СН
3
могут находиться либо по одну
сторону от плоскости π-связи в цис-изомере, либо по разные стороны в
транс-изомере. Пространственное строение π-диастереомеров отражают
их проекционные формулы:
CH
3
CH
3
H
CC
H
CH
3
H
CH
3
H
CC
цис-изомер
транс-изомер
(Z)-бутен-2
(E)-бутен-2
π
-Диастереомеры отличаются не только физическими, но и химическими свой-
ствами, поскольку сближение или удаление частей молекулы друг от друга в про-
странстве способствует или препятствует химическому взаимодействию.
Физические свойства алкенов сходны с алканами. Низшие гомологи
С
2
Н
4
-С
4
Н
8
– газы, алкены С
5
Н
10
-С
17
Н
34
– жидкости, далее – твердые веще-
ства. Алкены практически нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в
неполярных органических растворителях (бензол, тетрахлорметан, эфиры
и т.п.).

Страницы