ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
31
1.2.2. Химические свойства алкенов
Реакционная способность алкенов определяется прежде всего наличи-
ем в их молекулах связи С=С, которая значительно активнее одинарных
связей С−С и С−Н. Поэтому алкены более реакционноспособны по сравне-
нию с алканами.
1.2.2.1. Реакции присоединения
Алкены вступают в реакции присоединения с различными реагентами.
CC
ClH
OH
2
(H
+
)
Br
2
кат.
H
2
(Ni)
KMnO
4
(H
2
O)
CC
H Cl
CCH OH
CCBr Br
CC
()
n
CCH H
CCOH OH
Гидрогалогенирование
Гидратация
Галогенирование
Полимеризация
Гидрирование
Гидроксилирование
(окисление по Вагнеру)
Реагент Продукт реакции Тип реакции
(восстановление)
H
2
SO
4
CCH OSO
3
H
Cульфатирование
(сульфоэтерификация)
Возможные механизмы этих реакций определяются особенностями
связи С=С.
1. За счет π-электронов на двойной связи в молекулах алкенов сосре-
доточена повышенная электронная плотность. Поэтому связь С=С склонна
подвергаться атаке электрофильным (электронодефицитным) реагентом. В
этом случае будет происходить гетеролитический разрыв π-связи, и реак-
ция пойдет по механизму электрофильного присоединения, который обо-
значается символом Аd
Е
(от англ. Addition Electrophilic).
2. С другой стороны, углерод-углеродная π-связь, являясь неполярной,
в определенных условиях может разрываться гомолитически, и тогда реак-
ция будет идти по механизму радикального присоединения – Ad
R
(от англ.
Addition Radical).
Таким образом, механизм присоединения зависит не только от строе-
ния алкена, но и от природы реагента и условий проведения реакции.
Электрофильное присоединение (Аd
Е
) – механизм реакции присое-
динения электрофильных реагентов к реакционному центру субстрата.
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 29
- 30
- 31
- 32
- 33
- …
- следующая ›
- последняя »
