ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
32
Электрофильные реагенты (электрофилы) – это частицы (катионы или
молекулы), имеющие свободную орбиталь на внешнем электронном уров-
не и способные предоставить её для образования связи по донорно-
акцепторному типу (например: H
+
, CH
3
+
, Br
+
, NO
2
+
, AlCl
3
). Являясь акцеп-
торами пары электронов, электрофилы относятся к кислотам Льюиса [4].
Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)
CC
+
HX
CC
H
X
Реакция идет с гетеролитическим разрывом связей в молекулах алкена
и галогеноводорода НХ (X – галоген) по механизму Аd
Е
. Электрофилом
является протон (Н
+
) в составе молекулы HX.
Механизм Аd
Е
включает несколько элементарных стадий:
+
π-комплекс
I стадия
быстро
CC
H
+
II стадия
медленно
карбокатион
+
X
X
CC
H
X
δ
+
δ−
H
C
C
III стадия
быстро
+
+
X
X
CC
H
H
C
C
Стадия I: образование промежуточной частицы, называемой π-
комплексом. Это донорно-акцепторный комплекс, который возникает в ре-
зультате взаимодействия π-электронного облака (двухэлектронной π-
молекулярной орбитали) связи С=С и вакантной 1s-орбитали катиона Н
+
,
образующегося при диссоциации молекулы НХ.
Стадия II (лимитирующая): образование промежуточного карбока-
тиона. Электрофил Н
+
присоединяется к алкену за счет электронной пары
π-связи, образуя новую σ-связь С–Н по донорно-акцепторному типу.
Стадия III: взаимодействие карбокатиона с анионом Х
−
, образовав-
шимся при диссоциации HХ, которое приводит к продукту реакции.
Ниже показано, как изменяется энергия на различных стадиях реакции:
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 30
- 31
- 32
- 33
- 34
- …
- следующая ›
- последняя »
