ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
82
пользовании водного раствора NaOH (более сильного нуклеофила) реакция
происходит уже при комнатной температуре, аналогично бензилхлорид
реагирует с этанолом:
H
2
CCHCH
2
Br
NaOH, 25
o
C
- NaBr
H
2
CCHCH
2
OH
CH
2
Cl
C
2
H
5
OH
- HCl
CH
2
OC
2
H
5
бензилхлорид бензилэтиловый эфир
Экспериментальные данные свидетельствуют о том, что реакции нук-
леофильного замещения аллил- и бензилгалогенидов протекают по меха-
низму S
N
1.
Значительная реакционная способность аллилгалогенидов в S
N
1-
реакциях обусловлена относительной устойчивостью интермедиата – ал-
лильного катиона, который стабилизирован вследствие сопряжения ва-
кантной
р-орбитали с соседней π-связью и делокализации заряда в сопря-
женной системе.
CH
2
CH CH
2
Br
CH
2
CH CH
2
CH
2
CHCH
2
CH
2
CH CH
2
CH
2
CH CH
2
+ Br
медленно
CH
2
CH CH
2
+ H
2
O
CH
2
CH CH
2
OH
-H
+
быстро
+1/2
+1/2
1.
2.
В случае бензилгалогенидов на лимитирующей стадии реакций обра-
зуется бензильный карбокатион, стабилизированный вследствие делокали-
зации положительного заряда по сопряженной системе ароматического
кольца:
медленно
CH
2
Cl CH
2
+ Cl1.
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
или
CH
2
+ C
2
H
5
OH
-H
+
быстро
CH
2
OC
2
H
5
2.
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 80
- 81
- 82
- 83
- 84
- …
- следующая ›
- последняя »
