Основы химии биологически активных веществ. Галкина И.В. - 32 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

КФУ | Казань

Составители: 

Рубрика: 

32
слаще сахара, в то время как соответствующее метильное производное
CH
3
OC
6
H
4
NHCONH
2
, безвкусно.
Введение в соединения фенильной группы часто ведет к значительным
изменениям их физиологической активности, однако этот эффект в различных случаях
весьма неодинаков и не подчиняется каким-либо общим правилам.
Влияние гидроксильных групп
Введение гидроксильных групп в алифатические соединения обычно приводит к
ослаблению биологической активности, причем степень этого ослабления
пропорциональна числу введенных групп. Так, например, из спиртов, обладающих
наркотическими и токсическими свойствами, при этом получаются неактивные
соединения – глицерин, маннит и т.д.
Из весьма активных альдегидов - менее активны альдолы, как например,
соединение СН
3
СН(ОН)СН
2
СНО, а при введении большего числа гидроксильных групп
образуются полностью неактивные альдозы - в частности, глюкоза СН
2
ОН(СНОН)
4
СНО.
Подобные эффекты наблюдаются во многих других соединениях: так, кофеин теряет
свое биологическое действие при переходе в оксикофеин.
Исключение составляет этиленгликоль, являясь более токсичным, чем алкоголь
или глицерин, но это связано с его частичным превращением в организме в щавелевую
кислоту.
Введение ОН-групп в ароматические соединения обычно ведет к повышению
физиологической активности и токсичности. Так, при введении гидроксильной группы в
молекулу бензола значительно возрастает его токсичность, и одновременно появляются
хорошо известные для фенола сильные антисептические свойства. Введение ОН-группы
в структуру более инертного ароматического вещества – бензойной кислоты – также
сопровождается повышением ее биологической активности: о-оксибензойная
(салициловая) кислота обладает выраженными лечебными свойствами, например, при
ревматизме.
В последние годы большой интерес вызвали различные стерически загруженные
фенолы, пиридоны и другие подобные им ароматические спирты используемые в
медицинской практике в качестве антиоксидантов:
C(CH
3
)
3
C(CH
3
)
3
(CH
3
)
3
C
OH
H
2
C(CH
3
)
3
C(CH
3
)
3
OH
H
3
C
Äèáóí î ë
2,6-äè-òðåò.áóòèë-4-ýòèëô åí î ë
OH
C
2
H
5
H
3
C
HCl
Ýì î êñèï èí
OH
C
2
H
5
H
3
C
CH
2
CH
2
COOH
COOH
Ì åêñèäî ë
C
CH
O
O
CH
3
CH
2
CH
3
H
3
CO
CCH
CH
2
(CH
2
)
2
CH
3
CH
3
H
3
CO
Óáèí î í
H
H
слаще сахара, в то время как соответствующее метильное производное
CH3OC6H4NHCONH2, безвкусно.
      Введение в соединения фенильной группы часто ведет к значительным
изменениям их физиологической активности, однако этот эффект в различных случаях
весьма неодинаков и не подчиняется каким-либо общим правилам.

                                Влияние гидроксильных групп
       Введение гидроксильных групп в алифатические соединения обычно приводит к
ослаблению биологической активности, причем степень этого ослабления
пропорциональна числу введенных групп. Так, например, из спиртов, обладающих
наркотическими и токсическими свойствами, при этом получаются неактивные
соединения – глицерин, маннит и т.д.
       Из весьма активных альдегидов - менее активны альдолы, как например,
соединение СН3СН(ОН)СН2СНО, а при введении большего числа гидроксильных групп
образуются полностью неактивные альдозы - в частности, глюкоза СН2ОН(СНОН)4СНО.
Подобные эффекты наблюдаются во многих других соединениях: так, кофеин теряет
свое биологическое действие при переходе в оксикофеин.
       Исключение составляет этиленгликоль, являясь более токсичным, чем алкоголь
или глицерин, но это связано с его частичным превращением в организме в щавелевую
кислоту.
       Введение ОН-групп в ароматические соединения обычно ведет к повышению
физиологической активности и токсичности. Так, при введении гидроксильной группы в
молекулу бензола значительно возрастает его токсичность, и одновременно появляются
хорошо известные для фенола сильные антисептические свойства. Введение ОН-группы
в структуру более инертного ароматического вещества – бензойной кислоты – также
сопровождается повышением ее биологической активности: о-оксибензойная
(салициловая) кислота обладает выраженными лечебными свойствами, например, при
ревматизме.
       В последние годы большой интерес вызвали различные стерически загруженные
фенолы, пиридоны и другие подобные им ароматические спирты используемые в
медицинской практике в качестве антиоксидантов:


         C(CH3)3                           C(CH3)3
                                                                                  OH
                OH                                 OH
                                                                                       HCl
 H3C            C(CH3)3     (CH3)3C H2            C(CH3)3      H3C                  C2H5

    Äèáóí î ë              2,6-äè-òðåò.áóòèë-4-ýòèëô åí î ë          Ýì î êñèï èí

           OH
 H3CO              CH3                                                         OH
                                                                                           CH2   COOH
                            CH3                          CH3                               CH2   COOH
                   CH2 CH C       (CH2)2 CH2 CH      C         H3C             C2H5
 H3CO
                                                         CH3
           OH
                     Óáèí î í                                        Ì åêñèäî ë




                                                32

Страницы