Основы химии биологически активных веществ. Галкина И.В. - 33 стр.

                      Эффект галогенов в органических соединениях

       Наиболее важный эффект введения хлора в молекулу алифатических соединений
заключается в усилении их наркотического действия, угнетающего действия на сердце и
кровеносные сосуды. Наркотическое действие и понижение кровяного давления – это
главные эффекты хлорсодержащих соединений. Иллюстрацией зависимости
наркотических свойств и токсичности хлорсодержащих соединений от числа атомов
хлора в молекуле могут служить хлорпроизводные глицерина. Сам глицерин инертен, но
его хлоргидрины обладают наркотическим и сосудорасширяющим действием. Эти
эффекты наиболее сильно выражены у 1,2,3-трихлорпропана СН2СlСНСlСН2Сl и слабее
всего проявляются у монохлоргидрина СН2СlСНОНСН2ОН.
       Этот же факт наблюдается в ряду хлорзамещенных метана (хлорметан СН3Сl,
дихлорметан СН2Сl2, хлороформ СНСl3 и четыреххлористый углерод ССl4), в которых
вместе с увеличением числа атомов хлора в соединении возрастают их наркотическая
активность и токсичность. Тетрахлорэтан и многие более высокохлорированные
производные пропана и бутана сильно токсичны и вызывают поражение печени.
       Введение хлора в органическую молекулу резко повышает ее антисептические
свойства, за счет выделения активного хлора. На этом основано и антипаразитарное и
антигельминтное действие препаратов:

                                   Cl                        Cl
        Cl             Cl                                                                            Cl
    Cl C               C    Cl               C     NH             NO2   HOOC                 SO2 N
                                                                                                     Cl
       Cl              Cl
                                        OH
           Õëî êñèë                              Ôåí àñàë                      Ï àí òî öèä


      Введение галогена в бензольное кольцо приводит к повышению общей
токсичности соединения. Между бром- и хлорпроизводными как алифатического, так и
ароматического рядов имеется большое сходство. Органические йодсодержащие
соединения отличаются от соединений, содержащих в своей молекуле другие галогены,
более высокой антисептической активностью и менее выраженными наркотическими
свойствами (сравним хлороформ, бромоформ и йодоформ).


                                 Влияние нитро- и нитрозогрупп

      Введение в молекулу нитро- (NO2) или нитрозогрупп (NO) ведет, в общем, к
заметному повышению токсичности независимо от того, замещают ли эти группировки
атом водорода, присоединенный к углероду или к кислороду.
       За последние 20 лет в биохимии произошли события, повлекшие за собой
фундаментальные изменения наших представлений о функционировании самых
различных биологических систем. Было обнаружено, что такое низкомолекулярное
соединение, как оксид азота – NO является одним из универсальных и необходимых
регуляторов функций метаболизма, а также уникальной сигнальной молекулой,
посредством которой клетки могут обмениваться информацией. Оксид азота участвует в
регуляции тонуса кровеносных сосудов, ингибирует агрегацию тромбоцитов и их
адгезию на стенках сосудов, функционирует в центральной и вегетативной нервной
системе, регулируя деятельность органов дыхания, желудочно-кишечного тракта и
мочеполовой системы.



                                                        33