Основы химии биологически активных веществ. Галкина И.В. - 48 стр.

аммониевых солей, имеющих гидрофобные заместители с длинной алкильной цепью
(обычно С12 и более).
                                                              Br
                Me
                                                           N Me 3
      Механизм действия подобных соединений связан, по-видимому, с образованием
больших пор в мембранах, через которые из клеток выходят крупные молекулы, в
результате чего клетки перестают функционировать.
      Интересно, что в случае производных акридина было установлено, что в их ряду
именно максимально ионизированные соединения обладают максимальной
бактериостатической активностью. Так, показано, что из исследованных
аминоакридинов наивысшей активностью обладает 9-аминоакридин:
                                       NH2



                                       N         ,
который при рН 7.3 ионизирован на 99%. Именно концентрация катиона (а не общее
количество соединения) определяет бактериостатическое действие производных
акридина. Сейчас уже ясно, что аминоакридины интеркалируют (интеркаляторы – это
соединения, которые благодаря своей плоскостной структуре способны внедряться
между основаниями ДНК и удерживаться там за счет гидрофобных и ионных
взаимодействий, прекращая таким образом ее репликацию) и ингибируя ДНК-
полимеразу бактерий путем связывания с матричной ДНК.
      Теперь необходимо подытожить основные функции мембран и различных
входящих в них структур:
   1. Белки-каналы и белки-переносчики осуществляют избирательный транспорт
      полярных молекул и ионов через мембрану (облегченная диффузия и активный
      транспорт);
   2. Ферменты. Белки нередко функционируют как ферменты. Например,
      микроворсинки кишечного эпителия. Плазматические мембраны этих
      эпителиальных клеток содержат пищеварительные ферменты;
   3. Рецепторные молекулы. У всех белковых молекул весьма специфическая
      конформация. Это делает их идеальными рецепторами, то есть молекулами, при
      помощи которых от клетки к клетке передаются сигналы. Например, гормоны
      являющиеся химическими посредниками, циркулируют в крови, но
      присоединяются они только к особым клеткам-мишеням, у которых есть
      соответствующие рецепторы. Нейромедиаторы – химические вещества,
      обеспечивающие проведение нервных импульсов, - тоже связываются с особыми
      рецепторными белками нервных клеток;
   4. Антигены (чужеродные для данного организма молекулы, вызывающие синтез
      специфических антител – защитных белков) действуют как маркеры, своего рода
      «ярлыки», позволяющие опознать клетку. Это гликопротеины, то есть белки с
      присоединенными к ним разветвленными олигосахаридными боковыми цепями,
      играющими роль «антенн». Существует бесчисленное множество возможных
      конфигураций этих боковых цепей, так что у каждой клетки может быть свой
      особый маркер. Это свойство позволяет иммунной системе распознавать и
      атаковать чужеродные антигены.
   5. У гликолипидов тоже имеются разветвленные олигосахаридные боковые цепи и
      они также помогают клеткам распознавать друг друга. Гликолипиды могут
      служить рецепторами для химических сигналов. Вместе с гликопротеинами

                                       48