Основы химии биологически активных веществ. Галкина И.В. - 76 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

КФУ | Казань

Составители: 

Рубрика: 

76
К лекарственным средствам группы сульфаниламидов (производные пара-
аминобензолсульфаниламидов) относятся препараты, обладающие различным
фармакологическим действием: антибактериальным, антидиабетическим,
диуретическим и антисептическим. Структурной единицей сульфаниламидов является
амид пара-аминобензолсульфоновой (сульфаниловой) кислоты:
R S
O
O
OH
Сульфоновые кислоты
S
O
O
OHH
2
N
S
O
O
NH
2
H
2
N
S
O
O
NHRR'HN
п-
Аминобензолсульфоновая кислота,
сульфаниловая кислота
Амид сульфаниловой кислоты (стрептоцид)
Общая формула лекарственных средств
группы сульфаниламидов
Исходным продуктом синтеза препаратов этой группы является анилин.
Аминогруппу анилина защищают остатком уксусной (или угольной) кислоты и проводят
сульфохлорирование. Далее проводят замену галогена в хлорангидриде замещенной
сульфаниловой кислоты на аминогруппу и гидролизом удаляют защитную группу:
C
6
H
5
NH
2
Cl C(O)R
RC(O)NH
HOSO
2
Cl
RC(O)NH
SO
2
Cl
(18)
R'NH
2
RC(O)NH
SO
2
NHR'
H
2
O, H
+
H
2
N
SO
2
NHR'
R = CH
3
, OCH
3
Ниже приведены схемы синтеза четырех лекарственных веществ
сульфаниламидной группы – стрептоцида (19), сульгина (20), сульфадимезина (21) и
норсульфазола (22), получаемых обычной конденсацией ароматического
сульфонилхлорида (18) с различными аминными компонентами: 
      К лекарственным средствам группы сульфаниламидов (производные пара-
аминобензолсульфаниламидов) относятся препараты, обладающие различным
фармакологическим      действием:     антибактериальным,    антидиабетическим,
диуретическим и антисептическим. Структурной единицей сульфаниламидов является
амид пара-аминобензолсульфоновой (сульфаниловой) кислоты:


                   O
              R     S        OH                              Сульфоновые кислоты
                   O

                                  O
        H2N                       S       OH         п-Аминобензолсульфоновая кислота,
                                                     сульфаниловая кислота
                                  O
                                  O
        H2N                       S       NH2       Амид сульфаниловой кислоты (стрептоцид)
                                  O
                                      O
        R'HN                          S    NHR      Общая формула лекарственных средств
                                                    группы сульфаниламидов
                                      O


      Исходным продуктом синтеза препаратов этой группы является анилин.
Аминогруппу анилина защищают остатком уксусной (или угольной) кислоты и проводят
сульфохлорирование. Далее проводят замену галогена в хлорангидриде замещенной
сульфаниловой кислоты на аминогруппу и гидролизом удаляют защитную группу:



                                                                                SO2Cl
                        Cl    C(O)R                     HOSO2Cl                         R'NH2
       C6H5NH2
                              RC(O)NH                          RC(O)NH
                                                                         (18)
                                          SO2NHR'                          SO2NHR'
                                                     H2O, H+


         RC(O)NH                                               H2N

                  R = CH3, OCH3

      Ниже приведены схемы синтеза четырех              лекарственных    веществ
сульфаниламидной группы – стрептоцида (19), сульгина (20), сульфадимезина (21) и
норсульфазола    (22),    получаемых   обычной    конденсацией    ароматического
сульфонилхлорида (18) с различными аминными компонентами:




                                                        76

Страницы