Основы химии биологически активных веществ. Галкина И.В. - 77 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

КФУ | Казань

Составители: 

Рубрика: 

77
C
6
H
5
NH
2
Cl C(O)OMe
MeOC(O)NH
HOSO
2
Cl
MeOC(O)NH
SO
2
Cl
(18)
NH
3
MeOC(O)NH
S
O
2
NH
2
H
2
N
SO
2
NH
2
H
2
O, H
+
(19)
стрептоцид
сульгин
H
2
N
SO
2
NHC
NH
2
NH
(20)
- HCl, - AcOH
H
2
N
H
2
N
NH
+
(18)
MeC(O)NH
SO
2
Cl
+
H
2
N
H
2
N
NH
H
2
N
SO
2
NH
N
N
Me
Me
O=C
Me
CH
2
C
Me
O
N
N
Me
MeH
2
N
+ (18)
(21)
сульфадимезин
+
H
2
N
H
2
N
S
O=C
H
CH
2
Cl
+ (18)
(22)
норсульфазол
N
S
H
2
N
N
S
H
2
N
SO
2
NH
Среди синтетических производных нафталина широкую известность приобрел
лекарственный препарат оксолин (23) как профилактическое средство борьбы с
гриппом и для лечения вирусных заболеваний глаз и кожи (порошок для приготовления
растворов и мазей).
Оксолин (23) получают, окисляя гидрохлорид 1-аминонафтола-2 (24) в
присутствии FeCl
3
до 1,2-нафтохинона (25), который далее окисляют гипохлоритом 
                                                                                                 SO2Cl
                    Cl    C(O)OMe                       HOSO2Cl                                          NH3
         C6H5NH2
                     MeOC(O)NH                           MeOC(O)NH
                                                                                     (18)
                                     SO2NH2                                               SO2NH2
                                                   H2O, H+


         MeOC(O)NH                                             H2N                        (19)
                                                                     стрептоцид


                                                                                                               NH2
                            SO2Cl                                                                     SO2NHC NH
                                         H2N
                                 +                 NH
                                         H2N                - HCl, - AcOH                             (20)
     MeC(O)NH                                                                H2N
                   (18)                                                                     сульгин



                                           Me                                Me

                   H2N                   O=C                         N                      + (18)
                             NH +               CH2
                   H2N                   O C
                                           Me                  H2N           N         Me

                                                                                     Me
                                                                     N
                                                       SO2NH
                                                                     N
                                                                                     Me
                                 H2N                      (21)
                                                       сульфадимезин

                                               H
                   H2N                                                       N              + (18)
                             S       +    O=C
                   H2N                                            H2N
                                               CH2Cl                             S



                                                                     N
                                                       SO2NH
                                                                         S

                                 H2N                      (22)
                                                       норсульфазол

      Среди синтетических производных нафталина широкую известность приобрел
лекарственный препарат оксолин (23) как профилактическое средство борьбы с
гриппом и для лечения вирусных заболеваний глаз и кожи (порошок для приготовления
растворов и мазей).
      Оксолин (23) получают, окисляя гидрохлорид 1-аминонафтола-2 (24) в
присутствии FeCl3 до 1,2-нафтохинона (25), который далее окисляют гипохлоритом



                                                       77

Страницы