Химия органических соединений. Голушкова Е.Б. - 14 стр.

UptoLike

Составители:

Рубрика:

Раздел 1. Теоретические основы органической химии

валентной связи в реагирующих молекулах. При этом образуются проме-

жуточные частицы – интермедиаты. Такие частицы, как правило, неус-

тойчивы и быстро вступают в дальнейшие реакции. Различают гетеро- и

гомолитические виды разрыва связи.

Гетеролитический разрыв связей возникает при полном смеще-

нии электронного облака в молекуле в сторону одного из атомов.

Химическая связь может разрываться по двум направлениям:

При этом происходит образование органических ионов – активных

заряженных частиц. Время жизни таких ионов незначительно. Однако

их роль в органической химии велика, так как многие реакции протека-

ют с их участием. К гетеролитическому разрыву склонны сильно по-

лярные и легкополяризуемые связи. Разрыву способствуют раствори-

тели с высокой диэлектрической проницаемостью и большой

полярностью.

При гетеролитическом разрыве ковалентной связи для атома уг-

лерода возможно образование карбаниона и карбкатиона (иона карбо-

ния).

Карбкатионы – интермедиаты, в которых атом углерода име-

ет три ковалентные связи и положительный заряд

. Они обра-

зуются в том случае, если электронная пара смещается от атома углеро-

да. При этом углеродный атом теряет электрон:

213

1s 2s 2

212

1s 2s 2

карбкатион

Такой разрыв реализуется в молекулах, в которых присутствуют

более электроотрицательные атомы или группы, чем углерод: