Химия органических соединений. Голушкова Е.Б. - 84 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТПУ | Томск

Составители: 

Рубрика: 

Раздел 3. Органические соединения с однородными функциями
84
Третичные спирты окисляются гораздо труднее. В этом случае про-
исходит разрыв углеродной цепи молекулы (обычно около атома углерода,
связанного с гидроксильной группой) и образование смеси кислот и кето-
нов:
2-
27
+
СrО
3 23 3 33
Н
СН -СН-СН СН СН -С-СН +СН СООН
¾ ¾ ¾ ¾®
О
ОН
3
СН
II. Реакции многоатомных спиртов.
1. Многоатомные спирты, как и одноатомные, проявляют свойства ки-
слот при взаимодействии с активными металлами, при этом происходит
последовательное замещение атомов водорода в гидроксильных груп-
пах. Образуются гликоляты:
Na
¾ ¾ ¾®
2
2
2
СН -ОNа
2
СН -ОН
Na
2
1
+Н
2
¾ ¾ ¾®
2
СН -ОNа
2
СН -ОNа
2
1
+Н
2
Гликоляты можно получить также при реакции многоатомного спирта
со щелочью:
NaОH
¾ ¾ ¾ ¾®
2
2
2
СН -ОNа
2
СН -ОNа
Многоатомные спирты взаимодействуют, в отличие от одноатомных, с
гидроксидом меди (II) с образованием комплексных гликолятов или глице-
ратов меди (II) с ярко-синей окраской:
22
Н С-СН-СН
ОН
ОН
ОН
2
(
)
2
+Сu ОН
¾ ¾®
НС
2
НС
2
НС
ОН
О
О
Сu
Н
О
Н
2
СН
СН
2
СН
НО
О
2
+2
НО
(
)
глицерат меди II
Эта реакция используется как качественная для определения много-
атомных спиртов.
2. Глицерин взаимодействует с азотной кислотой с образованием нитро-
глицерина (сильное взрывчатое вещество):
22
Н С-СН-СН
ОН
ОН
ОН
3
+3HNO
¾ ¾®
НС
2
НС
2
НС
2
О-NO
2
О-NO
2
+3
НО
2
О-NO

Страницы