Химия органических соединений. Голушкова Е.Б. - 86 стр.

UptoLike

Составители: 

Раздел 3. Органические соединения с однородными функциями
86
Это вызывает дополнительное смещение электронной
плотности от атома водорода гидроксильной группы.
В результате атом водорода гидроксильной груп-
пы приобретает более выраженные, чем у спиртов, ки-
слотные свойства. Атомы же водорода бензольного яд-
ра становятся более подвижными.
Изомерия фенолов обусловлена положением гид-
роксильной группы. Например, метильному гомологу
фенолукрезолу соответствует три изомера:
м-крезол
ОН
3
СН
ОН
3
СН
о-крезол
п-крезол
ОН
3
Двухатомные (дигидроксибензолы) и трехатомные (тригидрокси-
бензолы) фенолы также могут существовать в виде трех изомеров:
ОН
резорцин
ОН
(
бензендиол-1,3)
ОН
ОН
пирокатехин
(
бензендиол-1,2)
ОН
ОН
ОН
гидроксигидрохинон
(
бензентриол-1,2,4)
пирогаллол
(
бензентриол-1,2,3)
ОН
ОН
OH
ОН
НО
ОН
флороглюцин
(
бензентриол-1,3,5)
Физические свойства
Одноатомные фенолытруднорастворимые в воде кристалличе-
ские вещества. Растворимость некоторых фенолов увеличивается с уве-
личением числа гидроксильных групп за счет образования между ними
водородных связей. Фенолы являются более полярными веществами,
чем соотвествующие предельные спирты.
Способы получения
1. Фенол и его метильные гомологи (крезолы) в значительных количе-
:
О
+
H