Химия органических соединений. Голушкова Е.Б. - 87 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТПУ | Томск

Составители: 

Рубрика: 

Глава 7. Органические кислородсодержащие соединения
87
ствах содержатся в каменноугольной смоле и выделяются из нее различ-
ными физическими способами.
2. Замещение хлора (или сульфогруппы) в ароматическом кольце на
гидроксильную группу:
0
NaOH, 300 С
давление
¾¾¾¾¾¾®
ОNa
+
H
¾ ¾ ¾®
ОН
Cl
3. Кумольный способ:
23
3
Н С=СН-СН
AlCl
¾¾¾¾¾¾®
2
О , катализатор
¾¾¾¾¾¾¾®
24
Н SO
фенол
ОН
33
C
Н -С-CН
+
О
ацетон
24
Н SO
¾ ¾ ¾ ¾®
С
О
ОН
3
СН
3
СН
СН
3
НС
3
СН
Химические свойства
Химические свойства фенола обусловлены взаимным влиянием гид-
роксильной группы и бензольного ядра.
I. Реакции бензольного кольца.
1. В отличие от ароматических углеводородов, фенол легко окисляется
кислородом воздуха, приобретая фиолетовую окраску.
2. Фенол без нагревания и катализаторов энергично вступает в реакции
замещения атомов водорода бензольного ядра. При этом почти всегда
образуются тризамещенные производные:
ОН
3 24
2
HNО +H SO
-3HO
¾¾¾¾¾¾®
ОН
2
ОN
2
N
О
2
N
О
3. Взаимодействие фенола с бромной водой используют как качествен-
ную реакцию на фенол. При этой реакции выпадает белый осадок триб-
ромфенола:

Страницы