Химия органических соединений. Голушкова Е.Б. - 89 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТПУ | Томск

Составители: 

Рубрика: 

Глава 7. Органические кислородсодержащие соединения
89
R
R(
Н)
σ
π
σ
π
С
О
0,122
нм
. 9.
Рис Строение карбонильной группы
σ
§ 23. Альдегиды и кетоны
Альдегиды и кетоны – органические соединения, характеризую-
щиеся наличием в молекуле карбонильной группы >С=0. В альдегидах
атом углерода карбонильной группы образует хотя бы одну С-Н связь, а
в кетонах карбонильный углерод образует только С-С связи. Таким об-
разом, общие структурные формулы альдегидов и кетонов имеют сле-
дующий вид:
-C
Н
O
R
'
R-C-R
=
O
В зависимости от характера радикала альдегиды и кетоны могут
быть предельными и непредельными.
Строение и изомерия
Атом углерода карбонильной группы находится во втором валентном
состоянии –
2
sp
-гибридизации. Три
частично заполненные
2
sp
-гибриди-
зованные орбитали углерода образу-
ют две С-С или С-Н σ-связи и одну σ-
связь с частично заполненной р-
орбиталью атома кислорода. Негиб-
ридизованная р-орбиталь углерода, на
которой находится один электрон, образует π-связь со второй частично
заполненной р-орбиталью атома кислорода. Т. е. в карбонильной группе
присутствует двойная углерод-кислородная связь. Схематическое изобра-
жение строения карбонильной группы приведено на рис. 9. Поскольку
электроотрицательность кислорода выше, чем углерода, то карбонильная
группа поляризована:
δ+ δ-
С=О
.
Наличие в карбонильной группе π-связи и поляризации объясняет
характерные физические и химические свойства альдегидов и кетонов.
Поляризация в карбонильной группе является также причиной сравни-
тельно высокой, по сравнению с алканами той же молекулярной массы,
температуры кипения низших (т. е. с небольшими углеводородными ра-
дикалами R) альдегидов и кетонов. Полярность связи предполагает
большую легкость присоединения полярных частиц типа
δ+ δ-
Н -Х
по
сравнению с двойной углерод-углеродной связью.
Для альдегидов характерна структурная изомерия, связанная со
строением углеродной цепи:

Страницы