Cпектроскопия ЯМР в органической химии. Часть I. Общая теория ЯМР. Химические сдвиги. Каратаева Ф.Х - 65 стр.

UptoLike

65
анилина. Кроме того, все протоны здесь экранированы сильнее, чем в
бензоле ( δ = 7.27 м.д.).
Рис. 3-7. Фрагмент спектра ЯМР
1
Н (250 МГц) анилина в CDCl
3
. δ (NH
2
) =
3.45 м.д.
Очевидно, аминогруппа повышает электронную плотность в
кольце посредством -эффекта, особенно в орто и пара положениях
ядра. В нитробензоле (электроноакцепторный заместитель), наоборот,
практически все протоны благодаря -М-эффекту дезэкранированы,
поскольку нитрогруппа обедняет электронами кольцо (рис. 3-8).
Наиболее дезэкранированы протоны в орто ( δ = 8.17 м.д.), пара (δ =
7.69 м.д.) и менее – в мета (δ = 7.53 м.д.) положениях кольца.
Рис. 3-8. Спектр ЯМР
1
Н (250 МГц) нитробензола (PhNO
2
) в CDCl
3
.
анилина. Кроме того, все протоны здесь экранированы сильнее, чем в
бензоле ( δ = 7.27 м.д.).




Рис. 3-7. Фрагмент спектра ЯМР 1Н (250 МГц) анилина в CDCl3. δ (NH2) =
                               3.45 м.д.


      Очевидно, аминогруппа повышает электронную плотность в
кольце посредством +М-эффекта, особенно в орто и пара положениях
ядра. В нитробензоле (электроноакцепторный заместитель), наоборот,
практически все протоны благодаря -М-эффекту дезэкранированы,
поскольку нитрогруппа обедняет электронами кольцо (рис. 3-8).
Наиболее дезэкранированы протоны в орто ( δ = 8.17 м.д.), пара (δ =
7.69 м.д.) и менее – в мета (δ = 7.53 м.д.) положениях кольца.




Рис. 3-8. Спектр ЯМР 1Н (250 МГц) нитробензола (PhNO2) в CDCl3.




                                  65