Cпектроскопия ЯМР в органической химии. Часть I. Общая теория ЯМР. Химические сдвиги. Каратаева Ф.Х - 68 стр.

UptoLike

68
Например, алкильная группа увеличивает экранирование, в то время
как арильная группа его уменьшает:
НС ≡ СН
НС ≡ С – СН
3
НС ≡ С – С
6
Н
5
δ, м.д.
2.36
1.8
3.0
3.9.5. Альдегиды
Сигналы альдегидных протонов RCHO легко идентифицируются
по характерному химическому сдвигу в области δ = 9-11 м.д.
Рис. 3-10. Спектр ЯМР
1
Н (250 МГц) пропионового альдегида в CDCl
3
.
При анализе спектра неизвестного вещества простой мультиплет
в указанной резонансной области рассматривается прежде всего как
признак наличия альдегидной группы. Например, триплет при δ = 9.8
м.д. в спектре пропиональдегида (рис. 3-10). Эффекты заместителя
здесь невелики. Даже сопряжение со связью С=С или бензольным
кольцом, как это показано ниже, не оказывает существенного влияния
на величину химического сдвига:
Н(О)С – СН
3
Н(О)С – СН = СН
2
Н(О)С – С
6
Н
5
δ, м.д.
9.80
9.48
10.0
Например, алкильная группа увеличивает экранирование, в то время
как арильная группа его уменьшает:


                     НС ≡ СН           НС ≡ С – СН3    НС ≡ С – С6Н5
     δ, м.д.           2.36                1.8              3.0


3.9.5. Альдегиды

     Сигналы альдегидных протонов RCHO легко идентифицируются
по характерному химическому сдвигу в области δ = 9-11 м.д.




  Рис. 3-10. Спектр ЯМР 1Н (250 МГц) пропионового альдегида в CDCl3.


     При анализе спектра неизвестного вещества простой мультиплет
в указанной резонансной области рассматривается прежде всего как
признак наличия альдегидной группы. Например, триплет при δ = 9.8
м.д. в спектре пропиональдегида (рис. 3-10). Эффекты заместителя
здесь невелики. Даже сопряжение со связью С=С или бензольным
кольцом, как это показано ниже, не оказывает существенного влияния
на величину химического сдвига:
                   Н(О)С – СН3   Н(О)С – СН = СН2      Н(О)С – С6Н5
     δ, м.д.          9.80                9.48             10.0



                                  68