Синтез, очистка и идентификация органических соединений. Коган Т.И - 13 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СФУ | Красноярск

Составители: 

Рубрика: 

25
2-Метилпентен-2-он-4 (окись мезитила)
CH
3
C
OH
CH
2
CH
3
C
O
CH
3
H
+
- H
2
O
CH
3
CCH
CH
3
C
O
CH
3
CH
2
CCH
2
CH
3
C
O
CH
3
+
изомер 1 изомер 2
Реактивы:
Диацетоновый спирт (2-метилпентанол-2-он-4) 0,3 моль,
Ортофосфорная кислота (85 %-ная) 3 – 4 мл,
Раствор соды,
Сульфат натрия.
Дегидратацию проводят в круглодонной колбе, соеди-
ненной с эффективным прямым холодильником, к которому че-
рез алонж присоединяют приемную колбу.
В перегонную колбу помещают 0,3 моль диацетонового
спирта (ρ= 0,9 г/мл) и 3 – 4 мл 85 %-ной ортофосфорной кисло-
ты (
предварительно смешать указанные вещества в стакане при
перемешивании).
Колбу нагревают на масляной бане до температуры в
бане 120 – 130
0
С; постепенно доводя температуру в бане до 160
– 165
0
С; при этом происходит отгонка продуктов реакции.
По окончании реакции содержимое приемника вылива-
ют в делительную воронку, отделяют алкены, промывают их
водой (1/3 – 1/4 от объема алкенов), затем раствором соды, сно-
ва водой. Сливают алкены в сухую колбу и сушат безводным
сульфатом натрия.
После высушивания смесь изомерных продуктов реак-
ции перегоняют с
использованием дефлегматора. Отгоняют
изомер I. Температура кипения изомера 1 – 92 – 93
0
С. Затем
отгоняют изомер II c температурой кипения 130
0
С. Конечный
продукт – 2-метилпентен-2-он-4 -бесцветная жидкость с темпе-
ратурой кипения – 130
0
С; n
D
20
=1,4440; ρ=0,8653. Измеряют объ-
ем и показатель преломления полученного алкена.
26
Контрольные вопросы
1. Какие факторы способствуют протеканию конкури-
рующей реакции замещения по сравнению с основной
реакцией элиминирования спирта?
2. Какие побочные продукты образуются в процессе по-
лучения алкенов из спиртов?
3. Каков порядок изменения легкости дегидратации при
переходе от первичных к третичным спиртам?
4. Как влияют температура и полярность растворителей
на
направление элиминирования?
5. В чем заключается ориентация по Зайцеву и Гофману?
6. Какие реагенты, помимо спиртов, используются в реак-
циях элиминирования для получения алкенов?
7. Чем определяется термодинамическая устойчивость ал-
кенов?
8. В чём заключается роль серной кислоты в реакции де-
гидратации спиртов?
9. Как можно объяснить соотношение изомерных алкенов,
образующихся при дегидратации диметилэтилкарбино-
ла?
5. Реакции присоединения электрофильных реагентов
к алкенам
Двойная связь в алкенах из-за подвижности π - электронов
способна легко поляризоваться. Предпочтительными реакциями
для алкенов являются реакции электрофильного и радикального
присоединения, при этом алкен выступает как донор электронов
по отношению к электрофильному агенту, которым чаще всего
бывает
катион. Реакция электрофильного присоединения обо-
значается символом
А
Е
. Важнейшие реакции электрофильного
присоединения - это присоединение НХ (где Х - галоген, НSO
4
-
,
Н
2
P0
4
-
ОН
-
ОR
-
), Х
2
, НОХ, NОХ (Х-галоген), О
2
.
Электрофильное присоединение начинается с атаки реа-
гента А
+
на двойную связь. При этом образуется нестабильный

Страницы