ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
33
Йодистый калий- 30%-ный раствор
Серная кислота -10 %-ный раствор,
Соляная кислота.
Синтез фенилгликоля проводят из 10,5 г стирола по мето-
дике получения транс-1,2-циклогександиола. Сырой фенилгли-
коль перекристаллизовывают из толуола. Выход 5,4 г (40% от
теоретического), т. пл. 67 °С.
9,10-Диоксистеариновая кислота
Реактивы:
Олеиновая кислота 1 г, (0,0035 моль),
Гидроксид натрия 1 г, (0,025 моль),
Перманганат калия 0,8
г, (0,005 моль),
Соляная кислота 30 мл,
Этиловый спирт.
Смесь 1 г олеиновой кислоты и 1 г гидроксида натрия рас-
творяют в 100 мл воды и после охлаждения разбавляют 800 мл
ледяной воды. Раствор охлаждают до 5 °С, включают мешалку и
при сильном перемешивании как можно быстрее приливают
раствор 0,8 г перманганата калия в 80 мл воды. Через 5 мин
смесь обесцвечивают диоксидом серы, прибавляют 30 мл кон-
центрированной соляной кислоты и в течение часа охлаждают
ледяной водой. Осадок отфильтровывают и после сушки при
комнатной температуре получают 1,05 г неочищенной 9,10-
диоксистеариновой кислоты. Полученную кислоту перекристал-
лизовывают из 95 %-ного этилового спирта. Выход 0,9 г (81% от
теоретического).
CH
3
(CH
2
)
7
CH CH (CH
2
)
7
COOH +2KMnO
4
+ 2H
2
O
CH
3
(CH
2
)
7
H
C
CH (CH
2
)
7
COOH +2MnO
2
+ 2KOH
OH
OH
34
Контрольные вопросы
1. Почему в условиях проведения реакции алкенов с над-
кислотами происходит раскрытие оксидного цикла?
2. Каким образом происходит раскрытие оксидного цикла
несимметричных эпокисей под действием нуклеофилов
в кислой и щелочной среде?
3. Известно, что для синтеза гликолей можно использовать
и другие надкислоты. Объясните, почему в приведенных
выше методиках
синтезов соответствующих диолов
применяют надмуравьиную кислоту?
7. Реакции электрофильного замещения в ароматических
соединениях
Ароматические соединения, имеющие π-электронное об-
лако (например, шесть делокализованных электронов бензола),
обладают способностью вступать в многочисленные реакции
электрофильного замещения при действии электрофильных реа-
гентов (Х
+
). Атакующий электрофильный реагент (Х
+
). образует
с ароматическим соединением сначала π -комплекс (Х
+
) взаимо-
действует с σ-электронным облаком), из которого затем образу-
ется σ -комплекс (ион карбения, в котором Х связан с одним из
шести углеродных атомов кольца). Оба промежуточных продук-
та не могут быть выделены в виде устойчивых соединений, од-
нако их можно обнаружить различными методами, например,
спектроскопическими. Реакцию электрофильного замещения
в
ряду бензола можно представить следующей схемой:
+ X
+
X
+
+
H
X
- H
+
X
π
-комплекс
σ-комплекс
До момента образования σ-комплекса эта реакция проте-
кает подобно электрофильному присоединению к алкенам, но
далее при электрофильном замещении под действием основания
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 15
- 16
- 17
- 18
- 19
- …
- следующая ›
- последняя »
