Синтез, очистка и идентификация органических соединений. Коган Т.И - 19 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СФУ | Красноярск

Составители: 

Рубрика: 

37
м-Нитробензойная кислота
COOH
+ KNO
3
+ H
2
SO
4
COOH
NO
2
+ KHSO
4
+ H
2
O
Реактивы:
Бензойная кислота 12,2 г ( 0,1 моль ),
Серная кислота (и 1,84 г / см
3
) 32 мл,
Азотнокислый калий 25 г,
Гидроксид бария 33 г,
Соляная кислота.
В фарфоровом стакане емкостью 1 л, снабженном механи-
ческой мешалкой и термометром, нагревают до 70 °С 32 мл
концентрированной серной кислоты. Прекратив нагревание,
вносят в стакан при механическом перемешивании смесь из 12,2
г порошкообразной бензойной кислоты и 25 г азотнокислого
калия, следя за тем, чтобы температура
смеси не поднималась
выше 80 °С, В случае необходимости стакан охлаждают холод-
ной водой. После окончания добавления смесь нагревают на ки-
пящей водяной бане до 90 °С и поддерживают эту температуру
до тех пор, пока нитробензойная кислота не всплывет на по-
верхность в виде маслообразного слоя. При охлаждении этот
слой застывает. Его
отделяют от нижнего, также застывшего
слоя, состоящего из бисулъфата калия и серной кислоты. Полу-
ченную таким образом сырую м-нитробензойную кислоту про-
мывают водой и дважды расплавляют под теплой водой, сливая
затем охлажденный водный слой декантацией. Продукт реакции
подвергают перегонке с водяным паром для отделения от не-
прореагировавшей бензойной кислоты. Перегонку
прекращают,
когда начнет перегоняться чистая вода. Сырую м-
нитробензойную кислоту растворяют в 20-кратном (по весу) ко-
личестве воды и добавляют почти кипящий насыщенный рас-
твор 33 г гидроксида бария в воде до появления слабощелочной
38
реакции. Прибавив 0,5 л воды, кипятят смесь до полного рас-
творения осадка и фильтруют горячей через воронку для горяче-
го фильтрования. При охлаждении выделяют игольчатые кри-
сталлы бариевой соли м-нитробензойной кислоты. Их отсасы-
вают на воронке Бюхнера и выделяют кислоту из соли кипяче-
нием с разбавленной соляной кислотой. Выделившуюся после
охлаждения
м-нитробензойную кислоту отсасывают; промыва-
ют водой и перекристаллизовывают из воды. Температура плав-
ления м-нитробензойнойая кислоты 141 °С; выход 9 г (55 % от
теоретического).
м-Динитробензол
NO
2
+ KNO
3
+ H
2
SO
4
NO
2
NO
2
+ KHSO
4
+ H
2
O
Реактивы:
Нитробензол 10 г (0,08 моль),
Азотнокислый калий 12,5 г,
Серная кислота (d =1,84 г/см
3
) 25мл,
Сода,
Этиловый спирт.
Работу проводят в вытяжном шкафу!
В круглодонной колбе емкостью 100 мл растворяют 10 г
нитробензола в 25 мл концентрированной серной кислоты, по-
гружают термометр в жидкость и нагревают ее до 80-90 °С За-
тем небольшими порциями прибавляют 12,5 г растертого в по-
рошок азотнокислого натрия так, чтобы температура не повы-
шалась выше 130 °С. Соль растворяется, серная кислота мутне-
ет, и наблюдается слабое выделение окислов азота, образую-
щийся динитробензол всплывает в виде маслянистого слоя. На-
гревание продолжают еще в течение получаса, пока все не пе-

Страницы