Методы органического синтеза: алкилирование, ацилирование. Коптева Н.И - 12 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВГУ | Воронеж

Составители: 

Рубрика: 

12
Простые эфиры присоединяют галогенводородные кислоты, при этом
протон кислоты присоединяется к атому кислорода за счет его неподелен-
ной электронной пары:
Образующиеся при этом соединения называются оксониевыми.
При взаимодействии спиртов с альдегидами образуются полуацетали,
которые в присутствии следов минеральных кислот переходят в ацетали:
1,2- и 1,3-гликоли взаимодействуют с альдегидами с образованием
циклических ацеталей:
При перегонке этиленгликоля с серной кислотой А.Е. Фаворский
получил циклический эфир, названный им диоксаном:
Диоксан используют как полупродукт в органическом синтезе, а так-
же в качестве растворителя.
C
O + R OH
R
H
RC
H
OH
OR
C
OH
2
OR
H
R
CH
OH
OR
R
CH
OR
OR
R H
+
H
+
1
1
1
11
1
1
1
+
+
+
+
RCHOR + H
2
O
RCHOR + R OH
CH
2
CH
2
OH
OH
CH
2
CH
2
OH
OH
+
-2H
2
O
CH
2
CH
2
O
CH
2
CH
2
O
R
O + HX
R
R
OH
R
1
1
+
X
-
CH
2
OH
CH
2
OH
OCR
H
CH
2
CH
2
O
O
CHR + H
2
O
CH
2
CH
2
OH
CH
2
OH
OCR
H
CH
2
O
CHR + H
2
O
CH
2
O
CH
2
+
+
    Простые эфиры присоединяют галогенводородные кислоты, при этом
протон кислоты присоединяется к атому кислорода за счет его неподелен-
ной электронной пары:

                            R                                         R             +
                                1   O + HX                            1    OH         X-
                            R                                         R
    Образующиеся при этом соединения называются оксониевыми.
    При взаимодействии спиртов с альдегидами образуются полуацетали,
которые в присутствии следов минеральных кислот переходят в ацетали:

                    H
                                                             H OH
          R C O + R OH                                     R C   1
                                                               OR
                                    H
                                        +             H
                     OH                                        1                  +         1
          R CH              1                   R C OR                         RCHOR + H2O
                     OR
                                                  OH2
                                                  +
                                                                          1
               +        1           1                                 OR                +
           RCHOR + R OH                                   R CH            1    + H
                                                                      OR

    1,2- и 1,3-гликоли взаимодействуют с альдегидами с образованием
циклических ацеталей:

                                    H                                 O
        CH2OH                                                  H 2C
                     + O C R                                               CHR + H2O
        CH2OH                                                  H 2C
                                                                      O
                                            H
                   CH2OH                                                      O
        H 2C                    + O C R                            H 2C           CHR + H2O
                   CH2OH
                                                                   H 2C          O
                                                                              CH2
    При перегонке этиленгликоля с серной кислотой А.Е. Фаворский
получил циклический эфир, названный им диоксаном:

                                OH HO                                                   O
                     H2C                        CH2                           H2C           CH2
                                        +
                     H2C                        CH2        -2H2O              H2C           CH2
                                OH HO                                                   O


     Диоксан используют как полупродукт в органическом синтезе, а так-
же в качестве растворителя.


                                                          12

Страницы