Методы органического синтеза: алкилирование, ацилирование. Коптева Н.И - 16 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВГУ | Воронеж

Составители: 

Рубрика: 

16
а) путем взаимодействия хлорангидридов и солей соответствующих
кислот:
б) в случае высших кислот соли можно заменить свободными кисло-
тами:
RCOCl + HOOCR → RCOOCOR + HCl
в) смешанные ангидриды гладко получаются обработкой кислоты ке-
теном:
RCOOH + CH
2
=C=O → RCOOCOCH
3
При перегонке они часто диспропорционируют, давая (RCO)
2
O и ук-
сусный ангидрид (CH
3
CO)
2
O, который перегоняется в первую очередь
ввиду его более низкой температуры кипения;
г) путем отщепления воды от двух молекул карбоновой кислоты под
действием сильных водоотнимающих средств (P
2
O
5
, H
2
SO
4
):
Образованию ангидридов дикарбоновых кислот способствует нагре-
вание исходных веществ в присутствии ацетилхлорида, хлорокиси фосфо-
ра, тионилхлорида или ангидрида уксусной кислоты;
д) взаимодействие свободных карбоновых кислот с уксусным ангид-
ридом или хлористым ацетилом:
Ангидриды часто обладают резким запахом. Работать с ними необхо-
димо под тягой.
4.
Амиды могут быть получены:
O
CH
3
C
CH
3
C
O
O
+ NaCl
CH
3
COCl
+
CH
3
COONa
CH
2
CH
2
COOH
CH
2
COOH
CH
2
CH
2
CH
2
O
C
C
O
O
t
o
-H
2
O
глутаровый
ангидрид
C
6
H
5
C
O
O
C
O
C
6
H
5
C
6
H
5
COOH + (CH
3
CO)
2
O
+ 2CH
3
COOH
бензойный
ангидрид
    а) путем взаимодействия хлорангидридов и солей соответствующих
кислот:
                                            O
                     CH3COCl         CH3C
                        +                   O        + NaCl
                     CH3COONa        CH3C
                                            O
    б) в случае высших кислот соли можно заменить свободными кисло-
тами:
                   RCOCl + HOOCR → RCOOCOR + HCl

    в) смешанные ангидриды гладко получаются обработкой кислоты ке-
теном:
                   RCOOH + CH2=C=O → RCOOCOCH3

    При перегонке они часто диспропорционируют, давая (RCO)2O и ук-
сусный ангидрид (CH3CO)2O, который перегоняется в первую очередь
ввиду его более низкой температуры кипения;
    г) путем отщепления воды от двух молекул карбоновой кислоты под
действием сильных водоотнимающих средств (P2O5, H2SO4):
                                                 O
                  CH2COOH    to          CH2 C
                                                 O     глутаровый
            H2C                    H2C
                            -H2O                        ангидрид
                  CH2COOH                CH2 C
                                                 O

     Образованию ангидридов дикарбоновых кислот способствует нагре-
вание исходных веществ в присутствии ацетилхлорида, хлорокиси фосфо-
ра, тионилхлорида или ангидрида уксусной кислоты;
     д) взаимодействие свободных карбоновых кислот с уксусным ангид-
ридом или хлористым ацетилом:
                                            O         O
         C6H5COOH + (CH3CO)2O               C         C      + 2CH3COOH
                                    C6H5       O          C6H5
                                           бензойный
                                           ангидрид

    Ангидриды часто обладают резким запахом. Работать с ними необхо-
димо под тягой.

    4. Амиды могут быть получены:
                                   16

Страницы