Методы органического синтеза: алкилирование, ацилирование. Коптева Н.И - 18 стр.

UptoLike

18
ния спиртов и фенолов (будет рассматриваться далее) получают еще сле-
дующими методами:
a) из серебряных или калиевых солей кислот и алифатических гало-
генпроизводных:
CH
3
COOAg + C
2
H
5
I CH
3
COOC
2
H
5
+ AgI
б) из свободных кислот и алифатических диазосоединений, главным
образом, диазометана:
RCOOH + CH
2
=N
+
=N
-
RCOOCH
3
+ N
2
в) реакцией присоединения карбоновых кислот к алкенам (главным
образом, к высшим алкенам):
Природные сложные эфиры
Воскижироподобные вещества животного (спермацет, ланолин,
пчелиный воск) и растительного (карнаубский воск) происхождения. Ос-
новной частью восков являются сложные эфиры высших алифатических
карбоновых кислот, содержащих 16–32 атома углерода, и высших алифа-
тических спиртов, содержащих 14–30 атомов углерода:
В химическом отношении они проявляют свойства сложных эфиров.
Жиры представляют собой полные сложные эфиры трехатомного
спирта глицерина с высшими алифатическими кислотами. Их называют
также триглицеридами.
может быть m = n = l и m
n
l; число атомов углерода обычно
12.
Жиры проявляют все свойства сложных эфиров.
В зависимости от состава различают простые триглицериды, в по-
CH
3
COOH + RCH = CHR
CH
3
COO - CHR - CH
2
R
BF
3
CH
2
CH
O
C
O
(CH
2
)m
CH
3
O
C
(CH
2
)n
CH
3
O
CH
2
O
C
(CH
2
)l
CH
3
O
O
C
n
H
2n+1
C
OC
m
H
2m+1
ния спиртов и фенолов (будет рассматриваться далее) получают еще сле-
дующими методами:
     a) из серебряных или калиевых солей кислот и алифатических гало-
генпроизводных:
                  CH3COOAg + C2H5I → CH3COOC2H5 + AgI

    б) из свободных кислот и алифатических диазосоединений, главным
образом, диазометана:
                  RCOOH + CH2=N+=N- → RCOOCH3 + N2

    в) реакцией присоединения карбоновых кислот к алкенам (главным
образом, к высшим алкенам):
                                        BF3
            CH3COOH + RCH = CHR                 CH3COO - CHR - CH2R


                      Природные сложные эфиры

    Воски – жироподобные вещества животного (спермацет, ланолин,
пчелиный воск) и растительного (карнаубский воск) происхождения. Ос-
новной частью восков являются сложные эфиры высших алифатических
карбоновых кислот, содержащих 16–32 атома углерода, и высших алифа-
тических спиртов, содержащих 14–30 атомов углерода:

                                    O
                       Cn H2n+1 C
                                    OCm H2m+1
    В химическом отношении они проявляют свойства сложных эфиров.

    Жиры представляют собой полные сложные эфиры трехатомного
спирта глицерина с высшими алифатическими кислотами. Их называют
также триглицеридами.

                                    O
                       CH2 O C (CH2)m CH3
                              O
                       CH O C (CH2)n CH3
                              O
                       CH2 O C (CH2)l CH3
может быть m = n = l и m ≠ n ≠ l; число атомов углерода обычно ≥ 12.

    Жиры проявляют все свойства сложных эфиров.
    В зависимости от состава различают простые триглицериды, в по-
                                        18