Методы органического синтеза: алкилирование, ацилирование. Коптева Н.И - 19 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВГУ | Воронеж

Составители: 

Рубрика: 

19
строении которых принимают участие различные кислоты. В природных
жирах содержатся остатки кислот только с четным числом углеродных
атомов.
Помимо насыщенных ацильных остатков (твердые жиры) в состав
жиров входят также ненасыщенные ацилы, содержащие одну или несколь-
ко двойных связей (жидкие жиры). Наиболее распространены следующие
кислоты: предельные – лауриновая (додекановая), миристиновая (тетраде-
кановая), пальмитиновая
(гексадекановая) и стеариновая (октадекановая);
непредельные – олеиновая (9 – октадеценовая), линолевая (9,10 – октаде-
кадиеновая) и линоленовая (9,12,15-октадекатриеновая) кислоты.
Жиры являются важнейшими пищевыми продуктами. Для улучшения
пищевых свойств жидких жиров и масел их подвергают каталитической
гидрогенизации водородом. При этом, водород присоединяется по двой-
ным связям непредельных кислот, превращая их в предельные, что вызы-
вает отвердение
жидких жиров.
В промышленности жиры используют для получения мыла путем ще-
лочного гидролиза:
О-АЦИЛИРОВАНИЕ
Ацилирование спиртов
При ацилировании спиртов обычно преследуется одну цель – получе-
ние сложных эфиров, которые имеют широкое практическое применение в
пищевой и парфюмерной промышленности как приятно пахнущие вещест-
ва, в технике как растворители. Кроме того, сложные эфиры используют в
качестве исходных соединений в органическом синтезе для получения раз-
личных соединений.
А) карбоновыми кислотами (реакция этерификации)
Реакцию этерификации формально можно сравнить с реакцией ней-
трализации сильной кислоты основанием, протекающей с выделением во-
ды.
RСOOH + R'OH
RCOOR' + H
2
O
Но в отличие от реакции нейтрализации, которая относится к ионным
реакциям и идет мгновенно, взаимодействие спирта с кислотой протекает
медленно и является обратимым.
Для смещения равновесия в сторону образования сложного эфира ли-
бо увеличивают концентрацию одного из исходных реагентов, либо уда-
ляют эфир или воду из сферы реакции. В последнем
случае используют
растворители, с которыми вода образует низкокипящие азеотропные смеси
(так называемая азеотропная этерификация). Для этих целей обычно при-
меняются бензол или толуол. Процесс проводят с применением специаль-
строении которых принимают участие различные кислоты. В природных
жирах содержатся остатки кислот только с четным числом углеродных
атомов.
     Помимо насыщенных ацильных остатков (твердые жиры) в состав
жиров входят также ненасыщенные ацилы, содержащие одну или несколь-
ко двойных связей (жидкие жиры). Наиболее распространены следующие
кислоты: предельные – лауриновая (додекановая), миристиновая (тетраде-
кановая), пальмитиновая (гексадекановая) и стеариновая (октадекановая);
непредельные – олеиновая (9 – октадеценовая), линолевая (9,10 – октаде-
кадиеновая) и линоленовая (9,12,15-октадекатриеновая) кислоты.
     Жиры являются важнейшими пищевыми продуктами. Для улучшения
пищевых свойств жидких жиров и масел их подвергают каталитической
гидрогенизации водородом. При этом, водород присоединяется по двой-
ным связям непредельных кислот, превращая их в предельные, что вызы-
вает отвердение жидких жиров.
     В промышленности жиры используют для получения мыла путем ще-
лочного гидролиза:

                           О-АЦИЛИРОВАНИЕ

                           Ацилирование спиртов
     При ацилировании спиртов обычно преследуется одну цель – получе-
ние сложных эфиров, которые имеют широкое практическое применение в
пищевой и парфюмерной промышленности как приятно пахнущие вещест-
ва, в технике как растворители. Кроме того, сложные эфиры используют в
качестве исходных соединений в органическом синтезе для получения раз-
личных соединений.

           А) карбоновыми кислотами (реакция этерификации)
    Реакцию этерификации формально можно сравнить с реакцией ней-
трализации сильной кислоты основанием, протекающей с выделением во-
ды.
                  RСOOH + R'OH           RCOOR' + H2O

     Но в отличие от реакции нейтрализации, которая относится к ионным
реакциям и идет мгновенно, взаимодействие спирта с кислотой протекает
медленно и является обратимым.
     Для смещения равновесия в сторону образования сложного эфира ли-
бо увеличивают концентрацию одного из исходных реагентов, либо уда-
ляют эфир или воду из сферы реакции. В последнем случае используют
растворители, с которыми вода образует низкокипящие азеотропные смеси
(так называемая азеотропная этерификация). Для этих целей обычно при-
меняются бензол или толуол. Процесс проводят с применением специаль-
                                  19

Страницы