Методы органического синтеза: алкилирование, ацилирование. Коптева Н.И - 17 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВГУ | Воронеж

Составители: 

Рубрика: 

17
CH
3
CONH
2
CH
3
CN + H
2
O
t
o
P
2
O
5
а) из кислот действием аммиака с последующим нагреванием их ам-
мониевых солей до 220
°:
б) ацилированием аминов (будет рассматриваться далее).
5.
Нитрилы получают следующим образом:
а) из кислот в условиях гетерогенного катализа:
б) дегидратацией амидов P
2
O
5
или PCl
5
:
в) из галогенпроизводных алканов и цианидов натрия или калия (нук-
леофильное замещение):
RCl + KCN
→ RCN + KCl
6.
Кетены можно получить несколькими способами:
а) пиролизом карбоновых кислот, при этом требуется очень сильно
охлаждать продукты реакции во избежание реакции образовавшегося
кетена с водой, поэтому лучше использовать пиролиз ацетона:
б) отщеплением галогеноводорода от галогенангидридов третичными
алифатическими аминами, не способными ацилироваться:
в) действием цинковой пыли на галогенангидриды
α
-
галогензамещенных кислот:
7.
Сложные эфиры помимо распространенного метода – ацилирова-
CH
3
COOH
NH
3
CH
3
COONH
4
CH
3
CONH
2
+ H
2
O
t
o
C
6
H
5
CH C
Cl
O
H
+ N(C
2
H
5
)
3
C
6
H
5
- CH = C = O
фенилкетен
+ [HN
+
(C
2
H
5
)
3
]Cl
-
CH
3
C C
Br
O
Br
CH
3
- ZnBr
2
Zn
CH
3
CH
CH
3
C
O
диметилкетен
    а) из кислот действием аммиака с последующим нагреванием их ам-
мониевых солей до 220°:
                                       NH3
                CH3COOH                      CH3COONH4           CH3CONH2 + H2O
                                                           to
    б) ацилированием аминов (будет рассматриваться далее).

    5. Нитрилы получают следующим образом:
    а) из кислот в условиях гетерогенного катализа:




    б) дегидратацией амидов P2O5 или PCl5:
                        P2O5
     CH3CONH2                         CH3CN + H2O
                        to

    в) из галогенпроизводных алканов и цианидов натрия или калия (нук-
леофильное замещение):
                         RCl + KCN → RCN + KCl

     6. Кетены можно получить несколькими способами:
     а) пиролизом карбоновых кислот, при этом требуется очень сильно
охлаждать продукты реакции во избежание реакции образовавшегося
кетена с водой, поэтому лучше использовать пиролиз ацетона:




    б) отщеплением галогеноводорода от галогенангидридов третичными
алифатическими аминами, не способными ацилироваться:
                   O
   C6H5   CH   C             + N(C2H5)3                C6H5 - CH = C = O   + [HN+(C2H5)3]Cl-
          H        Cl                                     фенилкетен
     в) действием цинковой                        пыли      на     галогенангидриды       α-
галогензамещенных кислот:
                CH3              O                 H 3C
                                             Zn
          H 3C C             C                            CH C     O
                                 Br     - ZnBr2    H 3C
                Br
                                                          диметилкетен
    7. Сложные эфиры помимо распространенного метода – ацилирова-

                                                  17

Страницы