Методы органического синтеза: алкилирование, ацилирование. Коптева Н.И - 22 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВГУ | Воронеж

Составители: 

Рубрика: 

22
риды.
(RCO)
2
O + R’OH → RCOOR’ + RCOOH
На практике для ацилирования спиртов чаще всего используют уксус-
ный ангидрид, действуя им на оксисоединения непосредственно или в сре-
де индифферентного растворителя. Длительность реакции и температуру
устанавливают в зависимости от природы ацилируемого соединения. В не-
которых случаях реакционную смесь необходимо нагревать в течение не-
скольких часов, в других, наоборот
, смесь следует выдерживать длитель-
ное время при охлаждении.
В) сложными эфирами
Сложные эфиры являются довольно слабыми ацилирующими агента-
ми, применяются, главным образом, в реакциях переэтерификации, ката-
лизируемых обычно кислотами или основаниями. Реакция является обра-
тимой, для смещения равновесия в сторону продукта необходимо удалять
образующийся спирт. Вместо спиртов лучше использовать алкоголяты ще-
лочных металлов.
RCOOR’ + R”OH → RCOOR” + R’OH
RCOOR’ + R”ONa → RCOOR” + R’ONa
Для получения сложных эфиров
высших спиртов часто используют
метиловый эфир соответствующей кислоты. Выделяющийся в процессе
реакции метиловый спирт отгоняется, чем достигается смещение равнове-
сия.
Г) кетенами
Кетены очень легко присоединяются по двойной связи С=С, что дела-
ет их активными ацилирующими средствами.
При этом никаких побочных продуктов реакции не образуется.
Ацилирование фенолов
CCH
O
OR
R'
R"
CC
O + ROH
R"
R'
риды.

                    (RCO)2O + R’OH → RCOOR’ + RCOOH

     На практике для ацилирования спиртов чаще всего используют уксус-
ный ангидрид, действуя им на оксисоединения непосредственно или в сре-
де индифферентного растворителя. Длительность реакции и температуру
устанавливают в зависимости от природы ацилируемого соединения. В не-
которых случаях реакционную смесь необходимо нагревать в течение не-
скольких часов, в других, наоборот, смесь следует выдерживать длитель-
ное время при охлаждении.

                         В) сложными эфирами
    Сложные эфиры являются довольно слабыми ацилирующими агента-
ми, применяются, главным образом, в реакциях переэтерификации, ката-
лизируемых обычно кислотами или основаниями. Реакция является обра-
тимой, для смещения равновесия в сторону продукта необходимо удалять
образующийся спирт. Вместо спиртов лучше использовать алкоголяты ще-
лочных металлов.

                     RCOOR’ + R”OH → RCOOR” + R’OH

                    RCOOR’ + R”ONa → RCOOR” + R’ONa

     Для получения сложных эфиров высших спиртов часто используют
метиловый эфир соответствующей кислоты. Выделяющийся в процессе
реакции метиловый спирт отгоняется, чем достигается смещение равнове-
сия.

                               Г) кетенами
     Кетены очень легко присоединяются по двойной связи С=С, что дела-
ет их активными ацилирующими средствами.

               R'                      R'            O
                    C C O + ROH             CH   C
              R"                       R"            OR

    При этом никаких побочных продуктов реакции не образуется.




                         Ацилирование фенолов
                                  22

Страницы