Органическая химия. Коптева Н.И. - 12 стр.

                                          12




                       ОКИСЛЕНИЕ

    В широком смысле этого слова окислением считают процесс, при
котором окисляемое вещество обедняется электронами. В органической
химии под окислением понимают или прямое введение в молекулу
органического соединения кислорода, или обеднение её водородом.
Поскольку органические молекулы помимо углерода и водорода могут
содержать атомы и других элементов, то в процессе окисления могут быть
затронуты различные атомы, входящие в молекулу окисляемого вещества.
    В ходе окисления органическое соединение проявляет нуклеофильные
свойства, предоставляя электроны атакующему агенту. Направление
реакции и глубина превращения определяются не только природой
окисляемого вещества и специфичностью действия окислителя, но и
условиями     реакции     (температура,    растворитель,  катализатор,
концентрация реагирующих веществ и т. д.).
    Для окисления органических веществ широко применяют как
органические, так и неорганические реагенты. К первой группе относятся
надкислоты (надуксусная, надбензойная, мононадфталевая и др.). К числу
наиболее распространенных неорганических окислителей следует отнести
перманганат калия, бихромат калия или натрия, хромовый ангидрид,
азотную кислоту, озон, кислород, оксид серебра, перекись водорода,
двуокись селена, йодную кислоту, галогены и др. Особую группу
окислителей составляют металлорганические соединения на основе
переходных металлов (хром, свинец, марганец).

                             Окисление алканов

   Алканы устойчивы к действию ионных реагентов, но легко вступают
в гомолитические реакции. В связи с этим их окисление часто
     CH3            CH3
             hv
  R C H           R C.     + [H.]
     CH3            CH3
      I               II
     CH3            CH3                          CH3              CH3
            O2                       I                                      .
  R C.            R C O O                      R C O OH      R C O + [OH]
                                    -II
     CH3            CH3                          CH3              CH3
                     III                           IV                   V
                     CH3     CH3                            CH3
  II + V          R C O C R                     I + V     R C OH    + II
                     CH3     CH3                            CH3