Органическая химия. Коптева Н.И. - 14 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВГУ | Воронеж

Составители: 

Рубрика: 

14
В связи с этим реакцию обычно рассматривают как синхронный
процесс:
Введение в молекулу алкена электронодонорных, а в молекулу
надкислоты электроноакцепторных заместителей повышает активность
реагентов в реакции эпоксидирования .
Эпоксидирование алкенов можно осуществить также действием
кислорода воздуха в присутствии в качестве катализатора серебра :
Реакция алкенов с озоном является важным методом определения
строения этих соединений . Образующиеся озониды очень неустойчивы и
легко разлагаются водой с образованием оксосоединений , по характеру
которых судят о строении исходного алкена .
Русский ученый Вагнер Е . Е . впервые осуществил превращение
алкенов в 1,2-диолы окислением их разбавленным раствором перманганата
калия в щелочной среде :
Мягкие условия проведения реакции позволяют получать диолы с
высоким (до 90 %) выходом . Стереоспецифическая особенность этой
реакции заключается в образовании цис- диолов, поскольку в качестве
CC
H
CH
3
CH
3
H
O
CC
HH
CH
3
CH
3
CH
3
COOOH
-CH
3
COOH
CC
R
R R
R
1
1
O
OH
CRO
.
.
.
.
.
.
CC
O
R R
R
R
1
1
+ RCOOH
CC
R R
R
R
1
1
O
CC
RR
R
R
1
1
O
2
Ag
CC
R H
R
R
1
2
+ O
3
OO
C
O
C
R R
R
H
1
2
H
2
O
-H
2
O
2
CO
R
R
1
+
CO
R
H
2
CC
KMnO
4
OH
-
CC
OH OH
+ 2KMnO
4
+ 4H
2
O
+ 2MnO
2
+ 2KOHCC
R
H
H
R
3
CC
H
H
R
R
3
                                                   14
                        H          H         CH3COOOH                 H   H
                             C C                                      C C
                                             -CH3COOH             H3C     CH3
                       H3C          CH3                                O



    В связи с этим реакцию обычно рассматривают как синхронный
процесс:
                                O C R
                             H      O
                                .
                                O .
                             R . . R
                               . .                            O
                                                        R              R
                               C C                       1   C C          1   + RCOOH
                             1
                             R      R
                                      1                 R              R


    Введение в молекулу алкена электронодонорных, а в молекулу
надкислоты электроноакцепторных заместителей повышает активность
реагентов в реакции эпоксидирования.
    Эпоксидирование алкенов можно осуществить также действием
кислорода воздуха в присутствии в качестве катализатора серебра:

                                R             R     O2            R     R
                                   1   C C    1                   1 C C 1
                                R             R     Ag            R     R
                                                                     O


    Реакция алкенов с озоном является важным методом определения
строения этих соединений. Образующиеся озониды очень неустойчивы и
легко разлагаются водой с образованием оксосоединений, по характеру
которых судят о строении исходного алкена.
                   2
                                                  O           2       H2O       R               2
     R             R                         R        R                                         R
     1   C   C         + O3                   1 C   C                               C O + O C
     R             H                         R        H               -H2O2     1               H
                                                 O O                            R


    Русский ученый Вагнер Е.Е. впервые осуществил превращение
алкенов в 1,2-диолы окислением их разбавленным раствором перманганата
калия в щелочной среде:

                                                  KMnO4
                                       C C         -                  C C
                                                   OH
                                                                      OH OH

    Мягкие условия проведения реакции позволяют получать диолы с
высоким (до 90 %) выходом. Стереоспецифическая особенность этой
реакции заключается в образовании цис-диолов, поскольку в качестве

     R         R
                                                                  R            R
 3       C C       + 2KMnO4 + 4H2O                            3        C C          + 2MnO2 + 2KOH
                                                                  H            H

Страницы