Органическая химия. Коптева Н.И. - 16 стр.

                              16
    В этом случае первичным продуктом является гидроперекись,
которая при разложении превращается в другие кислородсодержащие
производные алкенов.

               Окисление ароматических соединений

    Ароматические системы довольно устойчивы к действию
окислителей. Для их окисления необходимо применять сильные
окислители или активировать ароматическое ядро введением
электронодонорных заместителей. Так, незамещенный бензол и его
гомологи не удается окислить в хиноны с препаративными выходами.
Фенолы и амины легко вступают в эту реакцию, так как гидрокисльная и
амино-группы повышают нуклеофильность ароматического цикла:
                    OH            O                 NH2




                    OH            O

    Окисление гидрохинона проводят под действием хлорноватокислого
натрия или смеси бихромата натрия с серной кислотой. Последний
окислитель применяют и в случае получения хинонов из ароматических
аминов.
    о-Хиноны      образуются     при   окислении    соответствующих
пирокатехинов. Так, например, 4-метилпирокатехин при действии оксида
серебра окисляется в 4-о-толухинон:
                                                      O
                          OH
                          OH
              H3C                       H3C           O


     Незамещенный о-бензохинон очень неустойчив, но и он может быть
получен с удовлетворительным выходом, если использовать в качестве
окислителя перекись свинца и проводить реакцию при низкой
температуре.
     При окислении кислородом воздуха на пятиокиси ванадия
(катализатор) бензол превращается в малеиновый ангидрид:

                                                O
                                        H       C
                                 O2         C
                                              O
                                 V2O5     C C
                                        H
                                             O