Органическая химия. Коптева Н.И. - 18 стр.

UptoLike

Составители: 

18
гомолитический ) или карбкатионов (процесс гетеролитический )
бензильного типа :
Из диалкилбензолов образуются соответствующие фталевые кислоты :
При синтезе аминобензойных кислот из толуидинов или других
алкиланилинов, содержащих первичную амино- группу , используют
ацильную защиту, т.е. ацилируют амино - группу для предотвращения
окисления бензольного кольца :
Аналогично поступают и в случае получения оксибензойных кислот
из соответствующих крезолов.
Автоокисление изопропилбензола (кумола ) приводит к образованию
гидроперекиси , которая при нагревании распадается на фенол и ацетон:
CH
3
CH
3
COOH
COOH
CH
3
CH
3
COOH
COOH
COOH
COOH
CH
3
CH
3
CH
3
NH
2
(CH
3
CO)
2
O
-CH
3
COOH
CH
3
NHCOCH
3
KMnO
4
NHCOCH
3
HOOC
-CH
3
COOH
H
2
O
NH
2
HOOC
C
H
[O]
C
.
( или
C
+
)
                                18
гомолитический) или карбкатионов (процесс                     гетеролитический)
бензильного типа:

                      [O]                .                        +
                C                       C          ( или          C      )
                H



    Из диалкилбензолов образуются соответствующие фталевые кислоты:

        CH3                     COOH                CH3                        COOH
        CH3                     COOH


        CH3                     COOH
                                                    CH3                        COOH

  CH3                    COOH


    При синтезе аминобензойных кислот из толуидинов или других
алкиланилинов, содержащих первичную амино-группу, используют
ацильную защиту, т.е. ацилируют амино-группу для предотвращения
окисления бензольного кольца:

                      (CH3CO)2O                                  KMnO4
 H3C            NH2               H3C                 NHCOCH3
                      -CH3COOH

                                             H2O
         HOOC               NHCOCH3                    HOOC                  NH2
                                        -CH3COOH

     Аналогично поступают и в случае получения оксибензойных кислот
из соответствующих крезолов.
     Автоокисление изопропилбензола (кумола) приводит к образованию
гидроперекиси, которая при нагревании распадается на фенол и ацетон: