Органическая химия. Коптева Н.И. - 17 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВГУ | Воронеж

Составители: 

Рубрика: 

17
Озонирование бензола приводит к триозониду - очень
взрывчатому веществу, которое разлагается водой до глиоксаля :
Нафталин и антрацен окисляются легче бензола . Это объясняется
более низкой энергией делокализации электронов, приходящейся на одно
кольцо полициклической системы. При окислении нафталина хромовой
кислотой образуется п- нафтохинон, в более жестких условиях (катализатор
- пятиокись ванадия , кислород, 400-500°С) продуктами реакции являются
фталевая кислота и фталевый ангидрид:
Окисление антрацена перманганатом калия в щелочной среде или
хромовой кислотой приводит к 9,10-антрахинону :
Гомологи бензола в жестких условиях окисляются с образованием
ароматических карбоновых кислот. Алкильные группы , в которых нет
бензильных атомов водорода (например, в трет- бутил- бензоле),
окисляются с трудом . Эту реакцию используют не только для синтеза
ароматических кислот, но и для идентификации алкилбензолов. Действие
окислителя направляется прежде всего на С - Н связь (или связи),
находящуюся у атома углерода , непосредственно связанного с бензольным
ядром . Чаще всего в этой реакции используют водный раствор
перманганата калия . Фактором , определяющим легкость такого окисления ,
является устойчивость промежуточно образующихся радикалов (процесс
O
3
O
O
O
O
O
O
O
O
O
3H
2
O
-3H
2
O
2
3
C
C
O
H
H
O
O
O
COOH
COOH
C
O
C
O
O
O
O
                                  17
    Озонирование          бензола приводит к триозониду - очень
взрывчатому веществу, которое разлагается водой до глиоксаля:
                                    O
                            O            O
                                    O                     O
                       O3                    3H2O       C H
                                O                     3
                                             -3H2O2     C O
                            O       O                     H
                                         O
                                    O

     Нафталин и антрацен окисляются легче бензола. Это объясняется
более низкой энергией делокализации электронов, приходящейся на одно
кольцо полициклической системы. При окислении нафталина хромовой
кислотой образуется п-нафтохинон, в более жестких условиях (катализатор
- пятиокись ванадия, кислород, 400-500°С) продуктами реакции являются
фталевая кислота и фталевый ангидрид:
       O                                                             O
                                               COOH                 C
                                                                        O
                                               COOH                 C
       O                                                             O


    Окисление антрацена перманганатом калия в щелочной среде или
хромовой кислотой приводит к 9,10-антрахинону:
                                                O




                                                O

    Гомологи бензола в жестких условиях окисляются с образованием
ароматических карбоновых кислот. Алкильные группы, в которых нет
бензильных атомов водорода (например, в трет-бутил-бензоле),
окисляются с трудом. Эту реакцию используют не только для синтеза
ароматических кислот, но и для идентификации алкилбензолов. Действие
окислителя направляется прежде всего на С-Н связь (или связи),
находящуюся у атома углерода, непосредственно связанного с бензольным
ядром. Чаще всего в этой реакции используют водный раствор
перманганата калия. Фактором, определяющим легкость такого окисления,
является устойчивость промежуточно образующихся радикалов (процесс

Страницы