Органическая химия. Коптева Н.И. - 15 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВГУ | Воронеж

Составители: 

Рубрика: 

15
промежуточного вещества образуется циклический эфир
марганцевой кислоты :
Однако перманганат калия способен к дальнейшему окислению
диолов до кетолов или расщеплению алкенов с образованием карбоновых
кислот, поэтому требуется тщательный контроль за условиями проведения
реакции.
Под действием перманганата калия в кислой среде при нагревании
молекула алкена разрывается по месту двойной связи и, в зависимости от
строения исходного соединения , образуются карбоновые кислоты или
кетоны :
К аналогичным продуктам реакции приводит и действие на алкены
хромового ангидрида .
Расщепление алкенов можно провести в мягких условиях , если
использовать раствор перйодат-ионов с каталитическим количеством
перманганата калия :
Реакции расщепления алкенов по месту двойной связи используются
для определения строения исходных молекул, а также в синтетических
целях .
При автоокислении алкенов атакуется аллильное положение :
RCH
CH
2
RC
O
OH
CC
R
R R
R
1
1
RC
O
OH
RC
O
OH
1
+
CO
R
R
CO
R
R
+
1
1
CO
R
R
RC
OH
O
+
1
RCH
CHR
CC
R
R H
R
[O]
+ CO
2
+ H
2
O
[O]
[O]
[O]
1
1
RC
C
H
R H
KMnO
4
RC
C
OH
R OH
H
H
IO
4
-
C
I
CR
R
H
H
OH
OH
O
O
RC
O
H
2
+ IO
3
+ H
2
O
-
CCCH
2
R CCCR
OOH
H
CCCHR
OH
CCCR
O
                                     15
промежуточного               вещества образуется  циклический    эфир
марганцевой кислоты:
    Однако перманганат калия способен к дальнейшему окислению
диолов до кетолов или расщеплению алкенов с образованием карбоновых
кислот, поэтому требуется тщательный контроль за условиями проведения
реакции.
    Под действием перманганата калия в кислой среде при нагревании
молекула алкена разрывается по месту двойной связи и, в зависимости от
строения исходного соединения, образуются карбоновые кислоты или
кетоны:

                                         [O]             O
                   RCH CH2                         RC            + CO2 + H2O
                                                         OH
                                     1     [O]               O             1   O
                   R CH CHR                            RC         + RC
                                                             OH                OH
                             1                                    1
                   R         R                     R              R
                                         [O]
                       C C                             C O +          C O
                                 1                                1
                   R         R                     R              R
                   R         R1                    R                       O
                                         [O]                          1
                       C C                             C O + R C
                   R         H                     R                       OH


    К аналогичным продуктам реакции приводит и действие на алкены
хромового ангидрида.
    Расщепление алкенов можно провести в мягких условиях, если
использовать раствор перйодат-ионов с каталитическим количеством
перманганата калия:
                        H                          H
                                       -                     OH                        O
R C H    KMnO4   R C OH              IO4       R C            O                               -
                                                            I                   2 RC       + IO3 + H2O
R C H            R C OH                        R C            O
                                                             OH                        H
                    H                              H

    Реакции расщепления алкенов по месту двойной связи используются
для определения строения исходных молекул, а также в синтетических
целях.
    При автоокислении алкенов атакуется аллильное положение:


                                                                          C C CHR
                                               OOH
                                                                                OH
        C C CH2R                     C C C R
                                               H
                                                                          C C C R
                                                                                O

Страницы