Органическая химия. Коптева Н.И. - 19 стр.

UptoLike

Составители: 

19
Этот процесс лежит в основе промышленного получения фенола и
ацетона .
Окисление спиртов
Окисление первичных спиртов в соответствующие карбоновые
кислоты легко осуществляется действием концентрированной азотной
кислоты или щелочного раствора перманганата калия :
При окислении первичных спиртов бихроматом калия в присутствии
серной кислоты , двуокисью марганца или хромовым ангидридом
образуются альдегиды :
Вторичные спирты при действии тех же окислителей образуют
кетоны :
Из окислителей на основе переходных металлов наиболее часто
применяют соединения шестивалентного хрома. При растворении
хромового ангидрида в гидроксилсодержащих органических
растворителях образуются эфиры хромовой кислоты :
C
CH
3
CH
3
H
hv
I
II
-II
I
O
2
+ CH
3
COCH
3
t
o
-[H ]
.
.
C
CH
3
CH
3
C
CH
3
CH
3
O O
C
CH
3
CH
3
O OH
OH
RCH
2
OH RCOOH
ArCH
2
OH
ArCOOH
K
2
Cr
2
O
7
H
2
SO
4
RC
O
H
RCH
2
OH
CO
R
R
CHOH
R
R
1
                                          19

                                                                   CH3
           CH3                       . CH3       O2
                  hv                C                             C O O      I
          C H
                 -[H.]                   CH3                       CH3      -II
           CH3

      I                        II
                  CH3
                 C O OH             to                 OH
                                                               + CH3COCH3
                  CH3


    Этот процесс лежит в основе промышленного получения фенола и
ацетона.

                             Окисление спиртов

    Окисление первичных спиртов в соответствующие карбоновые
кислоты легко осуществляется действием концентрированной азотной
кислоты или щелочного раствора перманганата калия:
                             RCH2OH                   RCOOH
                             ArCH2OH                  ArCOOH


    При окислении первичных спиртов бихроматом калия в присутствии
серной кислоты, двуокисью марганца или хромовым ангидридом
образуются альдегиды:
                                                           O
                                     K2Cr2O7
                         RCH2OH                      R C
                                         H2SO4
                                                           H


    Вторичные спирты при действии тех же окислителей образуют
кетоны:

                         R                       R
                             CHOH                    C O
                         1
                         R                       R
    Из окислителей на основе переходных металлов наиболее часто
применяют соединения шестивалентного хрома. При растворении
хромового ангидрида в гидроксилсодержащих органических
растворителях образуются эфиры хромовой кислоты: