Органическая химия. Коптева Н.И. - 21 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВГУ | Воронеж

Составители: 

Рубрика: 

21
Таким образом , по продуктам окисления можно различить первичные,
вторичные и третичные спирты и поэтому его используют для
установления строения исследуемых спиртов.
Окисление первичных и вторичных спиртов в соответствующие
карбонильные соединения сводится по существу к отщеплению водорода
от молекулы исходного спирта . Этот процесс можно осуществить и
используя каталитическое дегидрирование, которое имеет большое
препаративное и промышленное значение. В качестве катализаторов
применяют медь, серебро , оксид цинка и другие.
Реакция эндотермична :
В присутствии кислорода воздуха выделяющийся водород сгорает с
образованием воды , при этом выделяется большое количество тепла и
дальнейшее нагревание катализатора становится лишним , так как процесс
протекает за счет тепла , выделяющегося при окислении водорода .
Окисление 1,2-диолов (гликолей ) действием йодной кислоты или
тетраацетата свинца приводит к разрыву углерод- углеродных связей и в
зависимости от строения исходных соединений образуются альдегиды или
кетоны :
При окислении первичных гликолей образуются оксиальдегиды или
диальдегиды . Так, из этиленгликоля получают гликолевый альдегид и
далее глиоксаль:
Реакцию проводят в присутствии медного катализатора .
COH
C
H
2
CH
3
CH
3
H
-H
2
O
[O]
CCH
2
CH
3
CH
3
H
+
CO + CO
2
+ H
2
O
CH
3
CH
3
CH
3
OH
Cu, 600
o
C
CH
2
O + H
2
Ag, 350
o
C
CHCH
2
CH
3
OH
CH
3
CCH
2
CH
3
+ H
2
O
CH
3
HIO
4
CCH
OH
R
OH
R R
1
C
R
R
O
1
+ RC
H
O
CC
O
H H
O
HOCH
2
C
H
O
CH
2
CH
2
OH OH
                                         21

     H3C               +       H3C                          H3C
                      H                           [O]
           C OH                      C CH2                        C O + CO2 + H2O
    H3C             -H2O
           C H                 H3C                          H3C
           H2


    Таким образом, по продуктам окисления можно различить первичные,
вторичные и третичные спирты и поэтому его используют для
установления строения исследуемых спиртов.
    Окисление первичных и вторичных спиртов в соответствующие
карбонильные соединения сводится по существу к отщеплению водорода
от молекулы исходного спирта. Этот процесс можно осуществить и
используя каталитическое дегидрирование, которое имеет большое
препаративное и промышленное значение. В качестве катализаторов
применяют медь, серебро, оксид цинка и другие.

    Реакция эндотермична:
                         Cu, 600oC
              CH3OH                    CH2O + H2

                                 Ag, 350oC
                 H3CCHCH2CH3                      H3CCCH2CH3 + H2
                   OH                                   O
    В присутствии кислорода воздуха выделяющийся водород сгорает с
образованием воды, при этом выделяется большое количество тепла и
дальнейшее нагревание катализатора становится лишним, так как процесс
протекает за счет тепла, выделяющегося при окислении водорода.
    Окисление 1,2-диолов (гликолей) действием йодной кислоты или
тетраацетата свинца приводит к разрыву углерод-углеродных связей и в
зависимости от строения исходных соединений образуются альдегиды или
кетоны:
                          1                       1
                         R R                  R                       O
                                      HIO4
                   R C C H                        C O + RC
                         OH OH                R                       H

    При окислении первичных гликолей образуются оксиальдегиды или
диальдегиды. Так, из этиленгликоля получают гликолевый альдегид и
далее глиоксаль:
                                              O               O               O
             H2C CH2                 HOCH2C                       C       C
                 OH OH                        H               H               H
    Реакцию проводят в присутствии медного катализатора.

Страницы