Органическая химия. Коптева Н.И. - 9 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВГУ | Воронеж

Составители: 

Рубрика: 

9
Алкилирование ароматических соединений спиртами в присутствии
кислот используют в промышленности для получения вторичных и
третичных жирно- ароматических аминов:
Чистые жирно - ароматические амины можно получить
алкилированием ацильных производных аминов с последующим
гидролизом :
Многие альдегиды и кетоны превращаются в амины при обработке
водородом и аммиаком в присутствии катализатора (скелетный никель).
Этот процесс называют восстановительным алкилированием аммиака или
аминов. Реакция , вероятно , включает стадию гидрирования промежуточно
образующихся иминов:
Восстановительное алкилирование можно провести и для первичных
аминов:
В результате образуются вторичные амины .
Алкилирование спиртов и фенолов
Алкилирование спиртов и фенолов приводит к получению простых
эфиров.
ArNHCOCH
3
CH
3
X
-HX
H
2
O
-CH
3
COOH
ArNHCH
3
NCOCH
3
CH
3
Ar
RC
H
O + NH
3
-H
2
O
RCHNH
H
2
/ Ni
H
2
/ Ni
-H
2
O
RC
H
O + NH
3
1
RCH
2
NH
2
R
CHNH
2
R
CNH
R
R
1
-H
2
O
1
RC
H
NCH
2
R
1
RC
H
O + H
2
NCH
2
R
1
H
2
Ni
RCH
2
NHCH
2
R
C
6
H
5
NH
2
HCl + ROHC
6
H
5
NHRHCl + H
2
O
HCl + NH
3
C
6
H
5
NHR + NH
4
Cl
C
6
H
5
NR
2
C
6
H
5
NR
2
+ NH
4
Cl
.
.
.
.
.
.
C
6
H
5
NHR
HCl + ROH
C
6
H
5
NHR
HCl + NH
3
C
6
H
5
NR
2
HCl + H
2
O
                                 9
    Алкилирование ароматических соединений спиртами в присутствии
кислот используют в промышленности для получения вторичных и
третичных жирно-ароматических аминов:


   C6H5NH2 . HCl + ROH              C6H5NHR    . HCl   + H2O
   C6H5NHR . HCl   + NH3            C6H5NHR + NH4Cl
   C6H5NHR . HCl   + ROH            C6H5NR2    . HCl   + H2O
   C6H5NR2 . HCl   + NH3            C6H5NR2 + NH4Cl


    Чистые    жирно-ароматические амины   можно  получить
алкилированием ацильных производных аминов с последующим
гидролизом:
                                     CH3           H2O
                           CH3X
             ArNHCOCH3             Ar NCOCH3                     ArNHCH3
                           -HX                  -CH3COOH


    Многие альдегиды и кетоны превращаются в амины при обработке
водородом и аммиаком в присутствии катализатора (скелетный никель).
Этот процесс называют восстановительным алкилированием аммиака или
аминов. Реакция, вероятно, включает стадию гидрирования промежуточно
образующихся иминов:

    Восстановительное алкилирование можно провести и для первичных
аминов:
     H
                                                            H2
         H       1                                 1
                                                                  RCH2NHCH2R
                                                                              1
  R C O + H2NCH2R                   R C NCH2R          H2 / Ni
      R C O + NH3 -H2O                H
                                     RCH NH                 Ni   RCH2NH2
                    -H2O
         H
                                                   H2 / Ni       R
         R C O + NH3                  RC NH                       1   CHNH2
                            -H2O           1                     R
                                       R


    В результате образуются вторичные амины.

                    Алкилирование спиртов и фенолов

    Алкилирование спиртов и фенолов приводит к получению простых
эфиров.

Страницы