Органическая химия. Коптева Н.И - 25 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВГУ | Воронеж

Составители: 

Рубрика: 

25
п-Нитроацетанилид
NHCOCH
3
HNO
3
H
2
SO
4
OH
2
NHCOCH
3
NO
2
+
+
В круглодонной длинногорлой колбе растворяют 33,7 г
ацетанилида в 183 мл концентрированной серной кислоты. Если на холоду
растворение идет медленно, можно нагреть смесь до 40 – 50
0
С.
Полученный раствор охлаждают снаружи льдом с солью до 0 – 2
0
С.
Колбу закрывают пробкой с термометром, доходящим до дна.
Открывая время от времени колбу, в смесь добавляют постепенно, в
течение получаса, 28 мл концентрированной азотной кислоты. После
каждого прибавления азотной кислоты содержимое колбы хорошо
перемешивают и охлаждают. Температура не должна превышать 5 – 6
0
С.
По окончании прибавления азотной кислоты колбу вынимают из
ледяной бани и оставляют на один час при комнатной температуре, часто
перемешивая содержимое. Затем реакционную смесь тонкой струей при
хорошем перемешивании выливают в воду с мелкотолченым льдом (в
вытяжном шкафу!). Количество льда и воды берется примерно в 10 раз
больше объема реакционной
смеси.
Выпавший светло-желтый п-нитроацетанилид отфильтровывают на
воронке Бюхнера и промывают небольшими порциями холодной воды для
удаления избытка минеральных кислот.
Затем переносят вещество в стакан, приливают 75 мл воды,
прибавляют соду до щелочной реакции и нагревают до кипения для
гидролиза примеси о-нитроацетанилида. Охлаждают раствор до 50
0
С,
отфильтровывают п-нитроацетанилид на воронке Бюхнера, хорошо
промывая водой.
Для перекристаллизации всей массы вещества берут спирт с
избытком (25%). Работу ведут в конической колбе, снабженной
воздушным холодильником. Колбу нагревают на водяной бане. При
растворении горячий раствор быстро фильтруют через складчатый фильтр.
В горячий спиртовой раствор понемногу прибавляют подогретой
дистиллированной воды, до
появления неисчезающей мути, и охлаждают
при перемешивании. После полного выделения кристаллов (через 20 – 30
мин.) отфильтровывают их на воронке Бюхнера. Чистый п-нитро-
ацетанилид высушивают в сушильном шкафу.
Выход 23 г.; т.пл. 207
0
С. 
                                 25

                            п-Нитроацетанилид

           NHCOCH3                              NHCOCH3

                                                              H2O
                    +    HNO3                            +
                                   H2SO4
                                                NO2

       В круглодонной длинногорлой колбе растворяют 33,7 г
ацетанилида в 183 мл концентрированной серной кислоты. Если на холоду
растворение идет медленно, можно нагреть смесь до 40 – 500С.
Полученный раствор охлаждают снаружи льдом с солью до 0 – 20С.
       Колбу закрывают пробкой с термометром, доходящим до дна.
Открывая время от времени колбу, в смесь добавляют постепенно, в
течение получаса, 28 мл концентрированной азотной кислоты. После
каждого прибавления азотной кислоты содержимое колбы хорошо
перемешивают и охлаждают. Температура не должна превышать 5 – 60С.
       По окончании прибавления азотной кислоты колбу вынимают из
ледяной бани и оставляют на один час при комнатной температуре, часто
перемешивая содержимое. Затем реакционную смесь тонкой струей при
хорошем перемешивании выливают в воду с мелкотолченым льдом (в
вытяжном шкафу!). Количество льда и воды берется примерно в 10 раз
больше объема реакционной смеси.
       Выпавший светло-желтый п-нитроацетанилид отфильтровывают на
воронке Бюхнера и промывают небольшими порциями холодной воды для
удаления избытка минеральных кислот.
       Затем переносят вещество в стакан, приливают 75 мл воды,
прибавляют соду до щелочной реакции и нагревают до кипения для
гидролиза примеси о-нитроацетанилида. Охлаждают раствор до 500С,
отфильтровывают п-нитроацетанилид на воронке Бюхнера, хорошо
промывая водой.
       Для перекристаллизации всей массы вещества берут спирт с
избытком (25%). Работу ведут в конической колбе, снабженной
воздушным холодильником. Колбу нагревают на водяной бане. При
растворении горячий раствор быстро фильтруют через складчатый фильтр.
В горячий спиртовой раствор понемногу прибавляют подогретой
дистиллированной воды, до появления неисчезающей мути, и охлаждают
при перемешивании. После полного выделения кристаллов (через 20 – 30
мин.) отфильтровывают их на воронке Бюхнера. Чистый п-нитро-
ацетанилид высушивают в сушильном шкафу.
       Выход 23 г.; т.пл. 2070С.

Страницы