Органическая химия. Коптева Н.И - 27 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВГУ | Воронеж

Составители: 

Рубрика: 

27
В коническую колбу на 500 мл помещают 100 мл
концентрированной азотной кислоты и при механическом перемешивании
вносят в нее 20 г тонко растертого нафталина. После часового
перемешивания оставляют реакционную смесь стоять в течение трех дней
при комнатной температуре, после чего разбавляют 200 мл воды,
отсасывают осадок на воронке Бюхнера, хорошо промывают водой,
отжимают и
высушивают на воздухе.
Для очистки перекристаллизовывают остаток из 20 мл метанола и
получают α-нитронафталин в виде желтых иголок.
Выход 20 г; т. пл. 60 – 61
0
С
АЛКИЛИРОВАНИЕ
Алкилирующие агенты: алкены, галогеналканы, спирты,
диалкилсульфаты. Алкилирование алканов алкенами. Механизм реакции.
Алкилирование аренов и их производных.Реакция Фриделя-
Крафтса, условия ее проведения и механизм, катализаторы.
Алкилирование аминов, спиртов, фенолов. Их сравнительная
реакционная способность. Восстановительное алкилирование.
Простые эфиры, оксониевые соединения.
4-трет-Бутил-1,2-диметилбензол
CH
3
CH
3
C(CH
3
)
3
CH
3
CH
3
+
+
(CH
3
)
3
C-Cl
FeCl
3
HCl
Работу проводят в вытяжном шкафу!
К раствору 53,1 г (0,5 моль) о-ксилола и 46,3 г (0,5 моль) трет-
бутилхлорида в течение 30 мин при перемешивании прибавляют 1 г
безводного хлорида железа (III). Как только интенсивное выделение
хлороводорода заметно снизится, прибавляют еще 9,26 г (0,1 моль) трет-
бутилхлорида, реакционную смесь перемешивают 1 ч при комнатной
температуре и кипятят с обратным
холодильником 15 мин.
Реакционную смесь промывают насыщенными растворами NaHCO
3
и NaCl, высушивают над CaCl
2
и перегоняют, получая 56,8 г продукта в
виде бесцветной жидкости с т. кип. 209
0
С.
Выход 70%. 
                                  27

       В коническую колбу на 500 мл помещают 100 мл
концентрированной азотной кислоты и при механическом перемешивании
вносят в нее 20 г тонко растертого нафталина. После часового
перемешивания оставляют реакционную смесь стоять в течение трех дней
при комнатной температуре, после чего разбавляют 200 мл воды,
отсасывают осадок на воронке Бюхнера, хорошо промывают водой,
отжимают и высушивают на воздухе.
       Для очистки перекристаллизовывают остаток из 20 мл метанола и
получают α-нитронафталин в виде желтых иголок.
       Выход 20 г; т. пл. 60 – 610С



                           АЛКИЛИРОВАНИЕ

      Алкилирующие       агенты:   алкены,    галогеналканы, спирты,
диалкилсульфаты. Алкилирование алканов алкенами. Механизм реакции.
      Алкилирование аренов и их производных.Реакция Фриделя-
Крафтса, условия ее проведения и механизм, катализаторы.
      Алкилирование аминов, спиртов, фенолов. Их сравнительная
реакционная способность. Восстановительное алкилирование.
      Простые эфиры, оксониевые соединения.


                      4-трет-Бутил-1,2-диметилбензол

H3C                                     H3C           C(CH3)3
                                FeCl3
               + (CH3)3C-Cl                                     +   HCl
H3C                                     H3C

       Работу проводят в вытяжном шкафу!
        К раствору 53,1 г (0,5 моль) о-ксилола и 46,3 г (0,5 моль) трет-
бутилхлорида в течение 30 мин при перемешивании прибавляют 1 г
безводного хлорида железа (III). Как только интенсивное выделение
хлороводорода заметно снизится, прибавляют еще 9,26 г (0,1 моль) трет-
бутилхлорида, реакционную смесь перемешивают 1 ч при комнатной
температуре и кипятят с обратным холодильником 15 мин.
       Реакционную смесь промывают насыщенными растворами NaHCO3
и NaCl, высушивают над CaCl2 и перегоняют, получая 56,8 г продукта в
виде бесцветной жидкости с т. кип. 2090С.
       Выход 70%.

Страницы