Органическая химия. Коптева Н.И - 33 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВГУ | Воронеж

Составители: 

Рубрика: 

33
Ацетанилид
(CH
3
CO)
2
O
C
6
H
5
NHCOCH
3
CH
3
COOH
C
6
H
5
NH
2
+
+
В стакан с 60 мл воды приливают 2 мл концентрированной соляной
кислоты и при помешивании прибавляют 2,3 г свежеперегнанного
анилина. Если раствор получается окрашенным, то прибавляют 0,5 г
активированного угля, перемешивают в течение 5 мин. и фильтруют.
Бесцветный раствор нагревают до 50
0
С, приливают 3 мл уксусного
ангидрида и перемешивают до полного его растворения. Затем немедленно
приливают раствор, содержащий 3,8 г углекислого натрия в 12 мл воды,
хорошо перемешивают и охлаждают льдом.
Выпавшие кристаллы ацетанилида отфильтровывают на воронке
Бюхнера, промывают небольшим количеством ледяной воды. Можно
перекристаллизовывать продукт из воды.
Выход – 2,7 г (80%); т. пл. чистого ацетанилида 114
0
С.
Бензанилид
Круглодонную колбу емкостью 150 мл соединяют с нисходящим
холодильником с алонжем, конец которого опускают в приемник. В колбу
помещают 13 г анилина, 16,7 г бензойной кислоты, в смесь опускают
термометр и нагревают при 180 – 190
0
С до тех пор, пока не перестанут
отгоняться анилин и вода. Затем доводят температуру до 225
0
С и
поддерживают ее на этом уровне до прекращения перегонки. Дают колбе
немного охладиться добавляют еще 5,6 г анилина и повторяют нагревание.
После прекращения отгонки анилина и воды содержимое колбы
выливают в фарфоровую чашку. Остывший и затвердевший продукт
растирают в ступке, переносят в стакан, где смешивают со 125 мл 1н
раствора соляной кислоты
. С осадка сливают жидкость и снова повторяют
эту операцию, чтобы удалить не вступивший в реакцию анилин. Затем
таким же образом промывают продукт водой, два раза 1н раствором едкого
натра для удаления непрореагировавшей бензойной кислоты и, наконец,
еще несколько раз водой. После промывки осадок отсасывают на воронке
Бюхнера и сушат.
Выход
сырого бензанилида примерно 16 г.
Сырой бензанилид можно очистить кристаллизацией из этилового
спирта с добавкой активированного угля. 
                                 33

                                Ацетанилид

C6H5NH2 + (CH3CO)2O                   C6H5NHCOCH3 + CH3COOH

       В стакан с 60 мл воды приливают 2 мл концентрированной соляной
кислоты и при помешивании прибавляют 2,3 г свежеперегнанного
анилина. Если раствор получается окрашенным, то прибавляют 0,5 г
активированного угля, перемешивают в течение 5 мин. и фильтруют.
Бесцветный раствор нагревают до 500С, приливают 3 мл уксусного
ангидрида и перемешивают до полного его растворения. Затем немедленно
приливают раствор, содержащий 3,8 г углекислого натрия в 12 мл воды,
хорошо перемешивают и охлаждают льдом.
       Выпавшие кристаллы ацетанилида отфильтровывают на воронке
Бюхнера, промывают небольшим количеством ледяной воды. Можно
перекристаллизовывать продукт из воды.
       Выход – 2,7 г (80%); т. пл. чистого ацетанилида 1140С.

                                Бензанилид




       Круглодонную колбу емкостью 150 мл соединяют с нисходящим
холодильником с алонжем, конец которого опускают в приемник. В колбу
помещают 13 г анилина, 16,7 г бензойной кислоты, в смесь опускают
термометр и нагревают при 180 – 1900С до тех пор, пока не перестанут
отгоняться анилин и вода. Затем доводят температуру до 2250С и
поддерживают ее на этом уровне до прекращения перегонки. Дают колбе
немного охладиться добавляют еще 5,6 г анилина и повторяют нагревание.
       После прекращения отгонки анилина и воды содержимое колбы
выливают в фарфоровую чашку. Остывший и затвердевший продукт
растирают в ступке, переносят в стакан, где смешивают со 125 мл 1н
раствора соляной кислоты. С осадка сливают жидкость и снова повторяют
эту операцию, чтобы удалить не вступивший в реакцию анилин. Затем
таким же образом промывают продукт водой, два раза 1н раствором едкого
натра для удаления непрореагировавшей бензойной кислоты и, наконец,
еще несколько раз водой. После промывки осадок отсасывают на воронке
Бюхнера и сушат.
       Выход сырого бензанилида примерно 16 г.
       Сырой бензанилид можно очистить кристаллизацией из этилового
спирта с добавкой активированного угля.

Страницы