Органическая химия. Коптева Н.И - 35 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВГУ | Воронеж

Составители: 

Рубрика: 

35
Бензойная кислота
CH
3
KMnO
4
-MnO
2
COOK
ClH
-KCl
COOH
В литровой колбе, снабженной обратным холодильником, кипятят
в течение 4 часов на песчаной бане 10 г толуола с 700 мл воды и 34 г
мелкорастертого перманганата калия. Для равномерного кипения
реакционной смеси в колу бросают несколько кипелок. После окончания
реакции смесь охлаждают, выпавшую двуокись марганца
отфильтровывают и дважды промывают теплой водой (по 15 – 20 мл).
Если
фильтрат остается окрашенным, обесцвечивания достигают
прибавлением 3 – 5 мл спирта или 1 г щавелевой кислоты при нагревании,
снова отфильтровывают двуокись марганца и промывают, как указано
выше.
Фильтрат упаривают до объема 100 – 150 мл и подкисляют
концентрированной соляной кислотой до кислой реакции (рН = 4). При
этом осаждается бензойная кислота, ее отфильтровывают, промывают
небольшим количеством холодной воды и
сушат.
Выход 70 – 80% от теоретического; т. пл. 120 – 122
0
С.
Адипиновая кислота
O
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
COOH
COOH
OH
2
OH
+
+
2
В колбе емкостью 200 мл растворяют 20 г кристаллического
углекислого натрия в 100 мл воды, прибавляют циклогексанол и
небольшими порциями при энергичном перемешивании вносят растертый
в тонкий порошок марганцевокислый калий. Нужно следить, чтобы
температура реакционной смеси не поднималась выше 30
0
С и время от
времени охлаждать колбу водой. По окончании реакции отфильтровывают
двуокись марганца и прибавляют к фильтрату 20 мл концентрированной
серной кислоты. Выпавшую адипиновую кислоту отсасывают и
высушивают в эксикаторе над твердым едким кали.
Выход около 10 г; т. пл. 151 -153
0
С. 
                                   35

                              Бензойная кислота

              CH3                       COOK              COOH

                       KMnO4                    HCl
                       -MnO2                    -KCl


       В литровой колбе, снабженной обратным холодильником, кипятят
в течение 4 часов на песчаной бане 10 г толуола с 700 мл воды и 34 г
мелкорастертого перманганата калия. Для равномерного кипения
реакционной смеси в колу бросают несколько кипелок. После окончания
реакции    смесь    охлаждают,      выпавшую       двуокись  марганца
отфильтровывают и дважды промывают теплой водой (по 15 – 20 мл).
Если фильтрат остается окрашенным, обесцвечивания достигают
прибавлением 3 – 5 мл спирта или 1 г щавелевой кислоты при нагревании,
снова отфильтровывают двуокись марганца и промывают, как указано
выше.
       Фильтрат упаривают до объема 100 – 150 мл и подкисляют
концентрированной соляной кислотой до кислой реакции (рН = 4). При
этом осаждается бензойная кислота, ее отфильтровывают, промывают
небольшим количеством холодной воды и сушат.
       Выход 70 – 80% от теоретического; т. пл. 120 – 1220С.


                              Адипиновая кислота

                                            CH2
                OH
                                        H2C   COOH
                    +2   O2                             +   H2O
                                        H2C      COOH
                                              CH2

       В колбе емкостью 200 мл растворяют 20 г кристаллического
углекислого натрия в 100 мл воды, прибавляют циклогексанол и
небольшими порциями при энергичном перемешивании вносят растертый
в тонкий порошок марганцевокислый калий. Нужно следить, чтобы
температура реакционной смеси не поднималась выше 300С и время от
времени охлаждать колбу водой. По окончании реакции отфильтровывают
двуокись марганца и прибавляют к фильтрату 20 мл концентрированной
серной кислоты. Выпавшую адипиновую кислоту отсасывают и
высушивают в эксикаторе над твердым едким кали.
       Выход около 10 г; т. пл. 151 -1530С.

Страницы