Органическая химия. Коптева Н.И - 36 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВГУ | Воронеж

Составители: 

Рубрика: 

36
п-Бензохинон
OH
OH
[O]
O
O
Способ 1
В колбу емкостью 200 мл вносят 100 мл воды, 5,5 г
бромноватокислого калия и 5 мл 5н серной кислоты (которая является
катализатором), перемешивают, прибавляют 10 г гидрохинона и, поместив
в смесь термометр, нагревают до 60
0
С. Твердые вещества растворяются и
мгновенно начинается реакция с образованием в качестве промежуточного
соединения почти черного кристаллического хингидрона. Без дальнейшего
подогревания температура самопроизвольно поднимается до 75
0
С. Через
10 – 15 минут окисление заканчивается, причем черный цвет реакционной
смеси изменяется до ярко-желтого цвета хинона. Реакционную массу
нагревают до 80
0
С до полного растворения хинона, затем охлаждают до
0
0
С, отфильтровывают хинон, промывают небольшим количеством
ледяной воды и сушат.
При получении хинона по этому способу никаких побочных
продуктов не образуется. Хинон получается чистым с т. пл. 116
0
С.
Выход – около 9,5 г.
Способ 2
В колбе емкостью 500 мл, снабженной механической мешалкой и
термометром, приготовляют раствор 10 г гидрохинона в 200 мл воды,
нагретой до 50
0
С. Когда гидрохинон полностью растворится, раствор
охлаждают до 20
0
С и медленно прибавляют к нему 10 г
концентрированной серной кислоты, после чего смесь снова охлаждают до
20
0
С. Приготовляют раствор 28 г двухромовокислого натрия в 13 мл воды,
и медленно приливают его к раствору гидрохинона. Температура внутри
колбы должна быть не выше 30
0
С. Сначала образуется почти черный
осадок гидрохинона, который по мере прибавления бихромата становится
желтовато-зеленым (хинон).
Как только цвет осадка перестанет изменяться, прекращают
приливание раствора бихромата (обычно на окисление расходуется 10 –
12 мл раствора бихромата натрия). Смесь охлаждают до 10
0
С, выпавший
осадок отсасывают на воронке Бюхнера, промывают небольшим
количеством воды и тщательно отжимают. Фильтрат дважды экстрагируют
бензолом (порциями по 15 мл). Полученный осадок обрабатывают
бензолом (взяв 50 мл бензола, включая сюда и 30 мл бензола, полученного 
                                  36

                                п-Бензохинон

                           OH                   O

                                       [O]



                           OH                   O

           Способ 1
       В колбу емкостью 200 мл вносят 100 мл воды, 5,5 г
бромноватокислого калия и 5 мл 5н серной кислоты (которая является
катализатором), перемешивают, прибавляют 10 г гидрохинона и, поместив
в смесь термометр, нагревают до 600С. Твердые вещества растворяются и
мгновенно начинается реакция с образованием в качестве промежуточного
соединения почти черного кристаллического хингидрона. Без дальнейшего
подогревания температура самопроизвольно поднимается до 750С. Через
10 – 15 минут окисление заканчивается, причем черный цвет реакционной
смеси изменяется до ярко-желтого цвета хинона. Реакционную массу
нагревают до 800С до полного растворения хинона, затем охлаждают до
00С, отфильтровывают хинон, промывают небольшим количеством
ледяной воды и сушат.
       При получении хинона по этому способу никаких побочных
продуктов не образуется. Хинон получается чистым с т. пл. 1160С.
       Выход – около 9,5 г.
           Способ 2
       В колбе емкостью 500 мл, снабженной механической мешалкой и
термометром, приготовляют раствор 10 г гидрохинона в 200 мл воды,
нагретой до 500С. Когда гидрохинон полностью растворится, раствор
охлаждают до 200С и медленно прибавляют к нему 10 г
концентрированной серной кислоты, после чего смесь снова охлаждают до
200С. Приготовляют раствор 28 г двухромовокислого натрия в 13 мл воды,
и медленно приливают его к раствору гидрохинона. Температура внутри
колбы должна быть не выше 300С. Сначала образуется почти черный
осадок гидрохинона, который по мере прибавления бихромата становится
желтовато-зеленым (хинон).
       Как только цвет осадка перестанет изменяться, прекращают
приливание раствора бихромата (обычно на окисление расходуется 10 –
12 мл раствора бихромата натрия). Смесь охлаждают до 100С, выпавший
осадок отсасывают на воронке Бюхнера, промывают небольшим
количеством воды и тщательно отжимают. Фильтрат дважды экстрагируют
бензолом (порциями по 15 мл). Полученный осадок обрабатывают
бензолом (взяв 50 мл бензола, включая сюда и 30 мл бензола, полученного

Страницы