Органическая химия. Коптева Н.И - 38 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВГУ | Воронеж

Составители: 

Рубрика: 

38
Пирослизевая кислота
O
C
H
O
KMnO
4
O
C
OH
O
В двухлитровый стакан, снабженный механической мешалкой и
термометром, вливают раствор 50 г едкого натра в 500 мл воды,
прибавляют 25 г свежеперегнанного фурфурола и начинают
перемешивание. Затем постепенно из капельной воронки при сильном
перемешивании приливают раствор 34 г перманганата калия в 600 мл
воды. Температура в реакционной массе должна быть 10-15
0
С, для чего
время от времени прибавляют кусочки льда. Введя весь раствор
перманганата калия, перемешивание продолжают еще минут пять, а затем
впускают водяной пар и нагревают им содержимое стакана почти до
кипения. После этого отсасывают осадок двуокиси марганца, прибавляют к
фильтрату соляную кислоту до нейтральной или слабощелочной реакции и
выпаривают его
в фарфоровой чашке, сначала довольно быстро (на сетке)
– до 500 мл, а затем на водяной бане – до 250 мл.
Раствор охлаждают и прибавлением концентрированной соляной
кислоты выделяют пирослизевую кислоту. Ее отсасывают, промывают
50 мл ледяной воды и высушивают. Из фильтрата экстракцией эфиром и
последующим испарением может быть очищена перекристаллизацией из
горячей воды.
Пирослизевая кислота плавится при 133-134
0
С. Выход 20 г.
ВОССТАНОВЛЕНИЕ
Восстанавливающие агенты. Восстановление соединений с
кратными связями. Восстановление карбонильных соединений до спиртов
и углеводородов. Образование пинаконов. Пинаколиновая
перегруппировка. Реакции одновременного окисления – восстановления
альдегидов (реакции Тищенко, Канниццаро). Восстановление спиртов,
фенолов, хинонов, галогенпроизводных.
Восстановление нитросоединений. Реакция Зинина.
Восстанавливающие агенты, роль кислотности среды. Промежуточные
продукты восстановления нитроаренов: нитрозо
-, арилгидроксиламино-,
азокси-, азо-, гидразосоединения. Бензидиновая и семидиновая
перегруппировки. 
                                   38

                              Пирослизевая кислота

                          O        KMnO4                      O
                     C                                    C
              O                                      O
                      H                                       OH

       В двухлитровый стакан, снабженный механической мешалкой и
термометром, вливают раствор 50 г едкого натра в 500 мл воды,
прибавляют 25 г свежеперегнанного фурфурола и начинают
перемешивание. Затем постепенно из капельной воронки при сильном
перемешивании приливают раствор 34 г перманганата калия в 600 мл
воды. Температура в реакционной массе должна быть 10-150С, для чего
время от времени прибавляют кусочки льда. Введя весь раствор
перманганата калия, перемешивание продолжают еще минут пять, а затем
впускают водяной пар и нагревают им содержимое стакана почти до
кипения. После этого отсасывают осадок двуокиси марганца, прибавляют к
фильтрату соляную кислоту до нейтральной или слабощелочной реакции и
выпаривают его в фарфоровой чашке, сначала довольно быстро (на сетке)
– до 500 мл, а затем на водяной бане – до 250 мл.
       Раствор охлаждают и прибавлением концентрированной соляной
кислоты выделяют пирослизевую кислоту. Ее отсасывают, промывают
50 мл ледяной воды и высушивают. Из фильтрата экстракцией эфиром и
последующим испарением может быть очищена перекристаллизацией из
горячей воды.
       Пирослизевая кислота плавится при 133-1340С. Выход 20 г.



                         ВОССТАНОВЛЕНИЕ

       Восстанавливающие агенты. Восстановление соединений с
кратными связями. Восстановление карбонильных соединений до спиртов
и     углеводородов.     Образование    пинаконов.    Пинаколиновая
перегруппировка. Реакции одновременного окисления – восстановления
альдегидов (реакции Тищенко, Канниццаро). Восстановление спиртов,
фенолов, хинонов, галогенпроизводных.
       Восстановление      нитросоединений.     Реакция     Зинина.
Восстанавливающие агенты, роль кислотности среды. Промежуточные
продукты восстановления нитроаренов: нитрозо-, арилгидроксиламино-,
азокси-, азо-, гидразосоединения. Бензидиновая и семидиновая
перегруппировки.

Страницы