Органическая химия. Коптева Н.И - 47 стр.

                                  47


                              Дифенилкарбинол

           O C6H5MgBr             OMgBr                     OH
                                              HCl
C6H5   C                   C6H5 CH C6H5                C6H5 CH C6H5
           H                                - MgClBr

       В круглодонную трехгорлую колбу емкостью 500 мл, снабженную
механической мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником
с хлоркальциевой трубкой, помещают 3,6 г магниевых стружек, приливают
20 мл абсолютного эфира, прибавляют кристаллик йода. Из капельной
воронки приливают третью часть раствора, содержащего 16 мл
бромбензола в 50 мл абсолютного эфира, и ждут или легким нагреванием
вызывают самопроизвольную реакцию. Затем из капельной воронки
приливают оставшийся эфирный раствор бромбензола с такой скоростью,
чтобы эфир умеренно кипел. После прибавления всего раствора
бромбензола колбу нагревают на водяной бане в течение 1,5 – 1 часа. К
концу реакции в колбе остаются только незначительные остатки магния.
       К полученному охлажденному раствору магнийбромфенила
постепенно из капельной воронки при перемешивании и наружном
охлаждении приливают раствор 11,9 г свежеперегнанного бензальдегида в
30 мл абсолютного эфира. После прибавления всего бензальдегида колбу
нагревают на водяной бане в течение 30 мин., чтобы довести реакцию до
конца. Снова охлаждают колбу снаружи водой со льдом, прибавляют к
реакционной смеси 40 г льда и полученное соединение разлагают
раствором 12 мл соляной кислоты в 12 мл воды.
       Получившиеся два слоя разделяют в делительной воронке, из
водного слоя делают две эфирные вытяжки – по 20 мл каждая.
Объединенные эфирные вытяжки промывают 10 мл 40% раствора
бисульфита натрия для удаления непрореагировавшего бензальдегида,
затем раствором бикарбоната натрия для удаления следов кислоты и сушат
безводным хлористым кальцием, после чего эфир отгоняют на водяной
бане. Небольшой остаток эфирного раствора переносят в фарфоровую
чашку;    после     испарения    эфира    образуется    твердая    масса
дифенилкарбинола.
       Если дифенилкарбинол из-за примесей не затвердевает, остается в
виде густого мыла, то его следует поместить в колбу и отогнать примеси с
водяным паром. Оставшийся в перегонной колбе дифенилкарбинол после
охлаждения выделяется в твердом виде. Его отфильтровывают и
перекристаллизовывают из лигроина или смеси бензина с петролейным
эфиром (1 : 1 по объему).
       Выход дифенилкарбинола примерно 15 г.