Органическая химия. Коптева Н.И - 48 стр.

UptoLike

48
КОНДЕНСАЦИЯ
Конденсация алифатических оксосоединений. Механизм
альдольной и кротоновой конденсации. Реакционная способность α-
водородных атомов альдегидов и кетонов. Особенности альдегидов, не
содержащих α-водородных атомов, ацилоиновая и бензоиновая
конденсации. Конденсация альдегидов с соединениями, содержащими
подвижные атомы водорода.
Конденсация сложных эфиров. Компоненты данной конденсации,
условия протекания. Ацетоуксусный эфир. Механизм его образования.
Кетоенольная
таутомерия. Кетонные и енольные реакции ацетоуксусного
эфира. Реакции с перенесением реакционного центра. Кислотное и
кетонное расщепление ацетоуксусного эфира. Синтезы с помощью
ацетоуксусного эфира. 1,3-дикетоны, их получение, таутомерия.
Фенолфталеин
Работу проводят в вытяжном шкафу!
В широкую пробирку помещают смесь 2,5 г фталевого ангидрида, 5 г
фенола и 1 мл серной кислоты. Нагревают
в течение 3 ч на масляной бане
при 125-130° (температура не должна подниматься выше 130 °). Жидкость
в пробирке периодически перемешивают погруженным в нее термометром.
По окончании реакции еще горячую смесь выливают в стакан с 50 мл воды
и кипятят до исчезновения запаха фенола. Раствор охлаждают, после чего
фильтруют на воронке Бюхнера или на
фильтре Шотта, стараясь по
возможности не переносить осадка на фильтр. Осадок, находящийся в
стакане, промывают холодной водой, растворяют в небольшом количестве
теплого 5 % -ного раствора едкого натра и фильтруют. Темно-красный
фильтрат подкисляют уксусной кислотой, прибавляют 1-2 капли соляной
кислоты и оставляют стоять в течение ночи. Выпавший осадок
отфильтровывают и высушивают. т.
пл. 261 °С.
C
O
C
O
O
C
O
C
O
OH
OH
OH
+
2
H
2
SO
4
                                     48

                                КОНДЕНСАЦИЯ

      Конденсация      алифатических      оксосоединений.     Механизм
альдольной и кротоновой конденсации. Реакционная способность α-
водородных атомов альдегидов и кетонов. Особенности альдегидов, не
содержащих α-водородных атомов, ацилоиновая и бензоиновая
конденсации. Конденсация альдегидов с соединениями, содержащими
подвижные атомы водорода.
      Конденсация сложных эфиров. Компоненты данной конденсации,
условия протекания. Ацетоуксусный эфир. Механизм его образования.
Кетоенольная таутомерия. Кетонные и енольные реакции ацетоуксусного
эфира. Реакции с перенесением реакционного центра. Кислотное и
кетонное расщепление ацетоуксусного эфира. Синтезы с помощью
ацетоуксусного эфира. 1,3-дикетоны, их получение, таутомерия.


                                Фенолфталеин


                                                   HO
                O
                C                         H2SO4
                                                              O
                    O   +   2        OH                   C       C
                                                                      O
                C
                O
                                                  HO


       Работу проводят в вытяжном шкафу!
      В широкую пробирку помещают смесь 2,5 г фталевого ангидрида, 5 г
фенола и 1 мл серной кислоты. Нагревают в течение 3 ч на масляной бане
при 125-130° (температура не должна подниматься выше 130 °). Жидкость
в пробирке периодически перемешивают погруженным в нее термометром.
По окончании реакции еще горячую смесь выливают в стакан с 50 мл воды
и кипятят до исчезновения запаха фенола. Раствор охлаждают, после чего
фильтруют на воронке Бюхнера или на фильтре Шотта, стараясь по
возможности не переносить осадка на фильтр. Осадок, находящийся в
стакане, промывают холодной водой, растворяют в небольшом количестве
теплого 5 % -ного раствора едкого натра и фильтруют. Темно-красный
фильтрат подкисляют уксусной кислотой, прибавляют 1-2 капли соляной
кислоты и оставляют стоять в течение ночи. Выпавший осадок
отфильтровывают и высушивают. т. пл. 261 °С.